Quimica

PRACTICA No. 3 SÍNTESIS DE NEROLINA (β-METOXINAFTALENO)

I. Objetivo Sintetizar un éter por el método de Williamson. II. Introducción a) Los éteres metílicos y etílicos se pueden preparar porreacción de alcóxidos alcalinos o fenoles con sulfato de metilo o sulfato de etilo. b) Los fenoles son nucleófilos débiles pero sus sales (los fenóxidos o naftatos) son nucleófilos más poderosos. c) Elβ-naftol se esterifica con el sulfato de metilo formado en el seno de la reacción. d) Los éteres aromáticos son substancias de aromas agradables, muchos de ellos se encuentran en la naturaleza formando partede los llamados aceites esenciales. III. Material

Matraz de fondo redondo de 50 mL 1 Manta de calentamiento Condensador West Variac Enfriador y recirculador de agua Embudo Buchner Lentes deprotección 1 Matraz kitazato de 125 mL 1 Probeta de 25 mL 1 Pipeta graduada de 5 mL

1 1 1 1

1 Vaso de precipítado de 250 mL 4 1 Guantes 1

IV. Sustancias -naftol Metanol Solución de Na2CO3 al 10% Ácidosulfúrico 5g 25 mL 5 mL

V. Procedimiento Poner en un matraz de fondo redondo de 50 mL 1g de β-naftol, 5 mL de metanol y 1 mL de ácido sulfúrico y unir el condensador West en posición de reflujo. Calentarla mezcla de reacción por 15 min, transcurrido este tiempo, verter la mezcla de reacción en 100 ml de agua destilada helada. Recoger el éter precipitado por succión en un embudo Buchner y lavar 2veces con 20 mL de agua helada y con varias porciones de 10 mL de solución de carbonato de sodio al 10 % hasta que las aguas de lavado no salgan ácidas al papel tornasol. Finalmente, enjuagar con aguadestilada helada. Recristalizar de etanol, decolorar con carbón activado, filtrar, secar y pesar. Determinar el punto de fusión (p.f. reportado 71 ºC) y calcular el rendimiento de la reacción.

VI.Antecedentes a) Nomenclatura de los éteres b) Diferentes métodos de obtención de éteres c) Síntesis de Williamson, condiciones de reacción d) Acidez de fenoles e) Importancia de los éteres f)...