quimica

UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA
FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA

DESARROLLO DE UNA FORMULACION FOTOCURABLE DE TIPO
TIOL/ENE A PARTIR DEL ACEITE DE SOYA TIONADO.

TRABAJO DE DIPLOMA PRESENTADO POR:
Br. Rosa Argentina Cerda Umaña.

PARA OPTAR AL TITULO DE:
INGENIERO QUÍMICO

TUTOR:
Dr. Ricardo Acosta Ortiz.
Saltillo, Coahuila, Agosto de 2008.

Desarrollo de una formulaciónfotocurable de tipo Tiol/Ene a partir del Aceite de Soya Tionado.

AGRADECIMIENTO

A Dios, por haberme dado vida, salud y sabiduría para culminar mis estudios
universitarios.
A mi madre, Regina, por el gran amor que siempre me ha dado y por el esfuerzo que hizo
para darme estudios universitarios.
A mi abuelita Rosita, por toda la ayuda que siempre me ha brindado.
A Luís Manuel, por apoyarme entodo lo que hago.
Al Dr. Ricardo Acosta, por haber compartido conmigo sus amplios conocimientos, por su
paciencia y por la confianza que me brindó.
Al Centro de Investigación en Química Aplicada (CIQA) por haberme dado la
oportunidad de realizar mi tesis de graduación en sus instalaciones y por todo el apoyo
brindado durante mi estancia en México.

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Desarrollo de una formulaciónfotocurable de tipo Tiol/Ene a partir del Aceite de Soya Tionado.

A mi querida madre, Regina.

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Desarrollo de una formulación fotocurable de tipo Tiol/Ene a partir del Aceite de Soya Tionado.

RESUMEN

En el presente trabajo de tesis se reportan los resultados de los experimentos que se
encaminaron para la formulación de polímeros fotocurables de tipo tiol/ene a partir del
aceite desoya. En estas pruebas se buscó primeramente la tionación del aceite de soya
utilizando para tal fin el ácido tiolacético. La Tionación consiste en la incorporación del
grupo tioacetato en el aceite de soya De las diferentes combinaciones hechas, las
condiciones que resultaron más favorables fueron: medio básico, reflujo con tolueno y
como iniciador de reacción, el peróxido de benzoílo. Unavez ocurrida la tionación, el
siguiente objetivo era liberar el grupo tiol del grupo acetato utilizando metanol con el fin de
que se diera una transesterificación obteniéndose el tiol y acetato de metilo. Se encontró
que las mejores condiciones para lograr la hidrólisis del aceite tionado se observaron
cuando se hizo reaccionar directamente el aceite tionado con metanol, en medio básico, areflujo con tolueno, usando atmósfera inerte de nitrógeno. No obstante, se deseaba que la
molécula no se hidrolizase por completo, sin embargo al reaccionar con el metanol, se
encontró que se hidrolizaron tanto el grupo tioacetato como los grupos ésteres. Al pasar a la
siguiente etapa, que es la fotopolimerización en conjunto con un compuesto de tipo ene, se
obtuvieron polímeros de tipo semisólidopor la naturaleza de cadena alquílica larga que
puede actuar como plastificante reduciendo la temperatura de transición vítrea. Si no se
hubieran hidrolizado los grupos éster se hubiesen obtenido polímeros más sólidos ya que
inducirían entrecruzamiento al reaccionar con las moléculas con dobles enlaces. Al tener
una mezcla de ésteres metílicos estos no están conectados entre sí como sería elcaso de los
triglicéridos tionados y por lo tanto la reacción de entrecruzamiento no se da en el mismo
nivel. Para inducir un nivel más alto de entrecruzamiento se utilizaron monómeros di y
trifuncionales como el trialilcianurato (CN) y el 1,6-hexanodiol diacrilato (HDDA), en
ambos casos se utilizó como fotoiniciador 2,2 Dimetoxi-2-Fenil- Acetofenona (DMPA). Al
fotopolimerizar la mezcla delaceite tionado con el CN en una relación de 1: 2 M se
obtuvieron polímeros de tipo semisólido tal y como se esperaba, sin embargo al aumentar la
relación de CN se obtuvieron polímeros rígidos y translúcidos. Al realizar la
fotopolimerización usando la relación de 1:3 M de aceite de soya con HDDA se obtuvo un
polímero sólido, flexible y transparente.

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