Quimica



Universidad Autónoma de Coahuila

Facultad de Ciencias Químicas

Laboratorio de Química Orgánica II

Profesor José Guadalupe Fuentes Avilés

Practica #1 “Síntesis del ciclohexanol mediante hidratación del ciclohexeno”

Equipo # 5

Acosta Berlanga Omar

García Campos Pablo Alejandro

Rodriguez Ramos Zirahuen


Objetivo.

Estudiar, experimentalmente las etapas queinvolucra la síntesis de un compuesto orgánico: sistema de reacción, aislamiento, purificación y caracterización del producto; tomando como modelo una reacción de adición electrofílica.


Antecedentes.

Un método de síntesis para alcoholes, ya estudiado en la sección de alquenos, consiste en hidratar el alqueno. La adición del -OH puede ser en el carbono más sustituido del alqueno (Markovnikov), obien, en el carbono menos sustituido (antiMarkovnikov).

Hidratacion Markovnikov
En esta hidratación el grupo hidroxilo va al carbono con más sustituyentes. Se emplea como reactivo sulfúrico acuoso, o bien, acetato de mercurio en agua, seguido de reducción con borohidruro de sodio.



Hidratación antiMarkovnikov
El grupo hidroxilo se adiciona al carbono menos sustituido. El reactivoempleado es borano en THF seguido de oxidación con agua oxigenada en medio básico (hidroboración)





La reacción química que se llevo a cabo durante la practica fue una hidratación de un alcohol Markovnikov ya que el grupo OH- se posiciona en el carbono más sustituido además que se uso como intermediario de reacción usamos el H2SO4 , el mecanismo que sufre esta reacción fue un Sn2.

REACTIVOPROPIEDADES FISICAS
Ciclohexeno
Masa molecular: 82.14
Líquido incoloro, de olor característico
Punto de ebullición: 83°C
Punto de fusión: -104°C
Densidad relativa (agua = 1): 0.81
Ciclohexanol
Masa molecular: 100.2
Líquido hidroscópico incoloro.
Cristales blancos, de olor característico.
Punto de ebullición: 161°C
Punto de fusión: 23°C
Densidad relativa (agua = 1): 0.96Solubilidad en agua, g/100 ml a 20°C: 4
Ácido Sulfúrico
Peso molecular: 36.46 g/mol
Líquido incoloro, de olor característico
Temperatura de ebullición (°C): 290
Temperatura de inflamación (°C) N/A
Densidad (kg/m3): 1840
Cloruro de Sodio
Peso molecular: 36.46 g/mol
Apariencia: Sólido blanco cristalino, higroscópico.
Punto de Ebullición (ºC): 1413
Punto de Fusión (ºC): 801
Densidad Relativadel Vapor (Aire=1): N.A
Bicarbonato de Sodio
Peso Molecular: 84,01
Punto de Fusión Comienza a perder dióxido de carbono a 50C; 270C.
Punto de Ebullición No hierve, se descompone.
Densidad Relativa: 2,159
Sulfato de Sodio
Peso molecular: 36.46 g/mol
Color :Blanco
Punto de fusión [°C] : 884 ° C (anhidro) 32,4 ° C (decahidrato
Punto de ebullición [°C] : 1429 ° C (anhidro)
Densidadrelativa al agua : 2,664 g / cm 3 (anhidro) 1,464 g / cm 3(decahidrato)

REACTIVO
Toxicidad
Ciclohexeno
INHALACION: Tos.
PIEL: Enrojecimiento.
OJOS: Enrojecimiento.
INGESTION: Somnolencia, dificultad respiratoria, náuseas.
Ciclohexanol
INHALACION :Tos. Vértigo. Somnolencia. Dolor de cabeza. Náuseas. Dolor de garganta
PIEL: Piel seca. Enrojecimiento
OJOS: Enrojecimiento. Dolor.
INGESTION:Dolor abdominal. Diarrea. (para mayor información, véase Inhalación).
Ácido Sulfúrico
Ingestión. Corrosivo, quemaduras severas de boca y garaganta, perforación del estómago y esófago, dificultad para comer, náuseas, sed,
vómito von sangre y diarrea. En casos severos colapso y la muerte. Durante la ingestión o el vómito se pueden broncoaspirar pequeñas cantidades de ácido que afecta los pulmones yocasiona la muerte.
Inhalación: Irritación, quemaduras, dificultad respiratoria, tos y sofocación. Altas concentraciones del vapor pueden producir ulceración de nariz y garganta, edema pulmonar, espasmos y hasta la muerte.
Contacto con los ojos: Es una sustancia corrosiva y puede provocar severa irritación (enrojecimiento, inflamación y dolor). Soluciones muy concentradas producen lesiones...