quimica

Determina la estructura de un oligosacárido a partir de los siguientes datos:
1. Su hidrólisis genera D-Glc y D-Gal en proporción 2:1.
Este dato nos da la composición del oligosacárido: D-glucosa yD-galactosa en
proporción 2:1. Esto no implica que sea un trisacárido.
2. Su masa molecular es 504.
Una hexosa tiene de fórmula molecular C6H12O6, por lo que su masa molecular es 180.
Para sabercuál sería la masa molecular de un trisacárido formado por hexosas,
multiplicamos 180 por tres y restamos dos moléculas de agua (2 · 18) por cada enlace
que se ha formado:
180 · 3 – 18 · 2 = 504.Por lo tanto, el oligosacárido es un trisacárido formado por dos
glucosas y una galactosa.
3. En un análisis por metilación (metilación, hidrólisis, reducción con NaBD4 y
acetilación) se obtienen:a. 1,5-di-O-acetil-1-deutero-2,3,4,6-tetra-O-metil-glucitol.
b. 1,3,5-tri-O-acetil-1-deutero-2,4,6-tri-O-metil-galactitol.
c. 1,5,6-tri-O-acetil-1-deutero-2,3,4-tri-O-metil-glucitol.
Se obtienenestos tres acetatos de alditol parcialmente metilados:

En un análisis por metilación como el que se ha seguido, se obtienen alditoles
(compuestos que proceden de la reducción del grupo carbonilo delazúcar a alcohol)
en los que los –OH que estaban libres en el oligosacárido original aparecen
como -OCH3 y aparecen otros como –OAc que indican posiciones que no estaban
libres en la moléculainicial:
-La posición 1 (en aldosas) porque inicialmente era un grupo aldehído.
-La posición 5 (en piranosas) porque ese –OH estaba formando el ciclo de seis
miembros.
-Si hay otros acetilos, indicanla posición por las que estaba unido otro azúcar.

En este caso el derivado a sólo está acetilado en las posiciones 1 y 5, por lo que es
una piranosa y no tiene ningún sustituyente: es el azúcarque está en el extremo de la
izquierda (el extremo no-reductor). Como es un glucitol, procede de una glucosa:
D-Glcp-(1→.
El derivado b tiene acetilos en 1 y en 5 (es una piranosa) y también en 3....