quimica

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Dpto. Ciencias Naturales, Colegio Maravillas

Formulación y nomenclatura en

Química Orgánica

Formulación y Nomenclatura en Química Orgánica

C. Maravillas

CH3
NO2

NO2

NO2

Miguel Conesa
Esther León
2ªed

Formulación y Nomenclatura en Química Orgánica

C. Maravillas

FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA EN QUÍMICA ORGÁNICA
La química orgánica estudia un gran número decompuestos que tienen en común la presencia
de átomos de carbono entre sus moléculas. Los compuestos orgánicos son aquellos que
forman parte de los seres vivos, a diferencia de los compuestos inorgánicos que se encuentran
en los minerales y rocas. En general, los compuestos orgánicos están formados por una
cadena carbonada, son covalentes, insolubles en agua y solubles en disolventesorgánicos.
Existen además compuestos intermedios entre lo orgánico e inorgánico: los organometálicos.
En realidad el objeto de estudio de la química orgánica es la química del carbono y sus
derivados.
Friedrich Wöhler, en 1828, logró sintetizar urea; a partir de ese momento se sintetizaron
cientos de miles de compuestos orgánicos comprobándose que la síntesis de estos
compuestos se podía hacer sinque mediaran los seres vivos. Liebig, Kekulé, Couper, Le Bel,
Van’t Hoff (siglo XIX) y otros, abordaron el concepto de enlace y desarrollaron métodos de
análisis y configuraciones tridimensionales de las estructuras moleculares. Posiblemente la
causa de la abundancia de compuestos carbonados estriba a su especial configuración
electrónica y a la estabilidad de los enlaces que forma con otrasmoléculas de carbono.
El carbono tiene una valencia IV y su configuración electrónica es 1s22s22p2; puesto que la
primera capa esta llena (2n2 = 2) le quedan cuatro electrones sin compartir (valencia IV)
pudiendo formar enlaces con otros carbonos. Estas uniones pueden ser, simples, dobles o
triples. De los seis electrones solo nos fijaremos por su reactividad en los cuatro últimos(tetravalencia); esta valencia se explica gracias al fenómeno de hibridación de los orbitales.
1) Hibridación sp3 :
Enlace sencillo, la geometría espacial muestra un tetraedro con un ángulo de enlace de 109,5º

2) Hibridación sp2
Enlace doble, la geometría espacial es plana con un ángulo de enlace de 120º. El orbital pz es
perpendicular al plano de los orbitales sp2

3) Hibridación sp
Enlace triple.La geometría de la molécula es lineal y el ángulo formado es de 180º

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C. Maravillas

Los electrones no implicados en la formación de estos enlaces pueden unirse a Hidrógenos o
aniones monovalentes o grupos moleculares monovalentes denominados radicales.

El aspecto que pueden tener las fórmulas son los siguientes:
SEMIDESARROLLADA,DESARROLLADA, SIMPLIFICADA, MOLECULAR y GEOMÉTRICA. Entre
ellas las que más usaremos son las semidesarrolladas en las que se especifica los enlaces y la
posición de dichos enlaces. El resto de los átomos se agrupan en el carbono que les
corresponde. Ejemplos:

Butano
Prefijo que indica el nº de carbonos de la cadena hidrocarbonada (4)
Fórmula semidesarrollada:

CH3CH2CH2CH3

Fórmuladesarrollada:
H

H

H

C

C

C

C

H

H

H

H

H

H

H

Fórmula simplificada:
Fórmula molecular:

C4H10

En la fórmula simplificada cada vértice corresponde a un átomo de carbono y cada segmento
al enlace carbono – carbono (se representa en forma de zig-zag). En la forma semidesarrollada
se admite incluir los enlaces C—C y C—X (siendo X cualquier átomo oradical).

CH3-CHCl-CH2Cl

1,2 dicloropropano

Cl

Cl

1,2-dicloropropano
3

(simplificada)

(semidesarrollada)

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C. Maravillas

GRUPOS FUNCIONALES
Cuando se sustituye un átomo de hidrógeno por otro átomo o grupo de átomos, dan lugar a
otro compuesto con propiedades físicas y químicas diferentes. El conjunto presenta cualidades
y...