Quimica

SÍNTESIS WILLIAMSON ÉTER : FENACETINA A PARTIR DE ACETAMINOFEN


La conversión de acetaminofen en fenacetina es un ejemplo de la síntesis Williamson éter que usa un fenol como el alcohol. La reacción del precio neto es:

La síntesis Williamson éter realmente es una conversión de dos pasos para formar un éter. Inicialmente el acetaminofen reacciona con carbonato para formar el ión fenoxidocorrespondiente:
HO-C6H4-NH-COCH3 + CO3-2---> -O-C6H4-NH-COCH3 + HCO3 -
El ión fenoxido entonces actúa como el nucleófilo en la reacción SN2 con el yoduro de etilo para formar fenacetina:
CH3CH2I + -O-C6H4-NH-COCH3---> CH3CH2-O-C6H4-NH-COCH3 + I –


FENACETINA


Formula molecular : C10H13NO2
Peso molecular: 179.22
Apariencia : Cristales blancos o polvo cristalino
Punto de fusión :134-137c
Solubilidad: 1g / Etanol 15ml, 1g / Cloroformo 14ml, 1g / Eter 90ml, 1g / agua 1310ml, 1g / agua hirviendo 82ml
pH de solución saturada: neutra

INHALACIÓN
Moderadamente tóxico, es rápidamente absorbido , provoca síntomas similares a la ingestión.
INGESTIÓN
Moderadamente tóxico, causa cianosis, vértigo, depresión respiratoria. Puede provocar paro cardiaco. Puede producir daño en hígado yriñón.
PIEL
Probablemente una apacible irritación tras una exposición prolongada.
OJOS
Probablemente una irritación en los tejidos de este.

La fenacetina presenta buena absorción vía oral. El 75-80 % se metaboliza a paracetamol, pero cuando existen anomalías en esta vía metabólica, se produce un aumento de la producción de metabolitos tóxicos, que son metahemoglobinizantes y hemolizantes.Se elimina vía renal.

P-AMINOPHENOL
4-amino-1-hydroxybenzene, 4-hydroxyaniline, p-hydroxyaniline
Molecular formula: C6H7NO

Apariencia : Cristales blancos o polvo cristalino
Punto Fusión: 188 - 190 C
Punto Ebullición: 284C (543F)
Solubilidad: Leve

TOXICOLOGY
Possible mutagen and teratogen. Risk of irreversible effects. Harmful if swallowed, inhaled, or absorbed through skin. Eye,skin and respiratory irritant.

IODOETANO

Ioduro de etilo
ICH2CH3

Masa molecular: 155.97 Densidad relativa (agua = 1): 1.9358
Punto de ebullición: 72°C Solubilidad en agua, g/100 ml a 20°C: 0.4
Punto de fusión: -108°C Presión de vapor, kPa a 25°C: 18.3

INHALACION
PELIGROS/ SINTOMAS AGUDOS : Sabor desagradable, somnolencia, dolor en las extremidades, confusión mental, tos,jadeo, pérdida de conocimiento.
PREVENCION : Ventilación, extracción localizada o protección respiratoria.
PRIMEROS AUXILIOS: Aire limpio, posición de semiincorporado, respiración artificial si estuviera indicado y someter a atención médica.

PIEL
PELIGROS/ SINTOMAS AGUDOS :¡PUEDE ABSORBERSE! Quemaduras cutáneas, ampollas. (Para mayor información véase Inhalación).
PREVENCION : Guantesprotectores, traje de protección.
PRIMEROS AUXILIOS: Aclarar y lavar la piel con agua y jabón y solicitar atención médica. Utilizar guantes protectores cuando se administren primeros auxilios.

OJOS
PELIGROS/ SINTOMAS AGUDOS : PUEDE SER ABSORBIDO. Quemaduras profundas graves.
PREVENCION : Gafas ajustadas de seguridad o protección ocular combinada con la protección respiratoria.
PRIMEROS AUXILIOS:Enjuagar con agua abundante durante varios minutos (quitar las lentes de contacto si puede hacerse con facilidad), después consultar a un médico.

INGESTION
PELIGROS/ SINTOMAS AGUDOS : Calambres abdominales. (Para mayor información véase Inhalación).
PREVENCION : No comer, beber ni fumar durante el trabajo.
PRIMEROS AUXILIOS: Enjuagar la boca. NO provocar el vómito y someter a atención médica.ANHIDRIDO ACETICO
Oxido de acetilo
Oxido acético
C4H6O3/(CH3CO)2O

Masa molecular: 102.1 Presión de vapor, kPa a 20°C: 0.5
Punto de ebullición: 139°C Solubilidad en agua: Reacciona
Punto de fusión: -73°C Densidad relativa (agua = 1): 1.08

INHALACION

PELIGROS/ SINTOMAS AGUDOS : Tos, dificultad respiratoria, jadeo, dolor de garganta
PREVENCION : Ventilación, extracción...