QUIMICA


UNIVERSIDAD CATÓLICA SANTA MARÍA
PROGRAMA PROFESIONAL DE INGENIERIA AMBIENTAL










CURSO: QUÍMICA ORGÁNICA I
TEMA: AMINAS BIOGÉNICAS
DOCENTE: DR.GONZALO DAVILA
ESTUDIANTE: CINTHIA NUÑES ARANZAMENDI
SEMESTRE PAR II
AQP-2013


Bajo el nombre de aminas biógenas (AB) se engloban diferentes sustancias que tienen en común la presencia de como mínimo un grupo amino, así comoun origen biológico y una actividad fisiológica en animales, plantas y microorganismos. Teniendo en cuenta esta amplia distribución, en general se distinguen dos grandes grupos de aminas biológicamente activas (Bardócz,1995):

- Las “poliaminas naturales” que se forman durante los procesos metabólicos celulares de la mayoría de seres vivos, por lo que su presencia en los alimentos se considerade origen endógeno. En este grupo están las poliaminas espermina y espermidina, cuya ruta y regulación biosintética es bastante compleja, así como su precursora la putrescina.

- Las “aminas biógenas” propiamente dichas se forman por la acción de enzimas de origen microbiano (las descarboxilasas) a partir de aminoácidos precursores.

En este grupo se incluyen aminas de estructura aromáticacomo la histamina, la tiramina, la feniletilamina y la triptamina, que provienen de la descarboxilación de la histidina, tirosina, fenilalanina y triptofano. También se incluyen aquí aminas de estructura alifática como la putrescina, la cadaverina y la agmatina, pues también pueden ser producidas por microorganimos con capacidad para descarboxilar la lisina, la ornitina y la arginina,respectivamente.









Putrescina
La putrescina o putresceína (NH2(CH2)4NH2), más exactamente 1,4-diaminobutano es un compuesto químico orgánico maloliente que se relaciona con la cadaverina, ambas son producidas por la descomposición de los aminoácidos en los organismos
vivos y muertos, y ambos son tóxicas en grandes dosis. Los dos compuestos son en gran parte responsable de la falta de olorputrefacto carne, sino que también contribuyen al olor de procesos tales como el mal aliento y la vaginosis bacteriana. También se encuentran en el semen y algunos microalgas, junto con moléculas relacionadas como espermina y espermidina.
Producción
La putrescina se produce a escala industrial mediante la hidrogenación de succinonitrilo, que se produce mediante la adición de cianuro de hidrógeno aacrilonitrilo. La putrescina se hace reaccionar con ácido adípico para producir la poliamida nylon-4, 6, que es comercializado por DSM bajo el nombre Stanyl comercio.
Producción biotecnológica de putrescina partir de materias primas renovables es una alternativa prometedora a la síntesis química. Una cepa de ingeniería metabólicamente de Escherichia coli que produce putrescina en alto título dela glucosa en medio de sales minerales se ha descrito recientemente.

Cadaverina
La cadaverina (C5H14N2), también conocida como 1,5-diaminopentano pentametilenodiamina ,pentano-1,5-diamina es una diamina biogénica que se obtiene por la descomposición del aminoácido lisina. Se encuentra principalmente en la materia orgánica muerta, y es responsable en parte del fuerte olor a putrefacción.
Lacadaverina se forma por descarboxilación de la lisina, reacción catalizada por la enzimalisina descarboxilasa
 
Fórmula
1. C5H14N2
Densidad
870,00 kg/m³
Punto de fusión
9 °C

Agmatina
El precursor de la agmatina, la Larginina, es además cabeza de síntesis de diversos compuestos como el óxido nítrico (NO), las poliaminas y la ornitina. Todos estos elementos y sus enzimas correspondientesforman un entramado que hacen cada vez más interesante su estudio.
Hasta hace muy poco la ornitina descarboxilasa (ODC) era considerada la única ruta para la biosíntesis de poliaminas en animales. La ruta de la ADC era conocida en bacterias, plantas y algunos otros organismos. Sin embargo, hace 3 o 4 años se descubrió la presencia de actividad ADC y agmatinasa en tejidos de mamíferos,...