Quimica

OBTENCIÓN E HIDRÓLISIS DE UNA SAL DE DIAZONIO: SÍNTESIS DE FENOL





RAÚL RIVAS RODRÍGUEZ
1128396160
PEDRO MENA
Cc



Profesora
PAOLA ANDREA CELIS RIVERA







LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II
UNIVERSIDAD DE ANTIOQUIA
MEDELLIN
2012
OBJETIVOS
Obtener la sal de Diazonio de la anilina
Efectuar la reacción de hidrólisis de la sal de Diazonio
Separar una solución defenol por arrastre con vapor

DESCRIPCIÓN DE LAS ACTIVIDADES
En un beaker de 250 ml se colocaron 40 ml de agua, a las cuales se les agregó lentamente 4 ml de una solución de ácido sulfúrico concentrado. Posteriormente a dicha mezcla se le agregó 4 ml de anilina y se enfrió en un baño de hielo. Cuando la solución estuvo fría, fueron agregados (lentamente y con agitación) 2,5 ml de nitritode sodio al 20% y la solución se dejó en reposo por 5 minutos en el baño de hielo para favorecer la formación de la sal de diazonio.
Para comprobar la formación de la sal de diazonio, se colocaron 10 gotas de una solución de beta naftol en hidróxido de sodio al 10% en un tubo de ensayo, el cual fue puesto en un baño de hielo, y se le agregó lentamente 10 gotas de la solución de la sal dediazonio obtenida. (La prueba es positiva si se forma un sólido rojo).
Para obtener la solución de fenol, se hizo el montaje de una destilación de arrastre con vapor de agua, de la cual se recogió entre 5 y 10 ml de la solución de agua-fenol. Y para comprobar la formación del fenol a través de la hidrólisis de la sal de diazonio, a dicha solución (agua-fenol) se le agregaron 2 gotas de tricloruroférrico al 1%. (La prueba es positiva si se da coloración violeta)

RESULTADOS
La prueba de presencia de sal de diazonio (añadiendo β-naftol) dio positiva, porque se presentó un sólido de color rojo, dando noción de que si es posible obtener la sal de diazonio partiendo de la anilina.
Así mismo la prueba de la obtención de fenol por la hidrólisis de la sal de diazonio dio positiva, arrojando uncolor violeta resultante de la reacción con el cloruro férrico.




ANÁLISIS DE RESULTADOS
La solución de H2O, anilina, H2SO4, en baño de hielo-sal, presenta un color caramelo y en la superficie cristales de bisulfato de anilino; dichos cristales son hidrolizados con agua en caliente para formar el fenol.
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Tanto la prueba de la sal de diazonio y la prueba de obtención del fenol dieronpositivas, mostrando consigo el buen manejo de las reacciones en el laboratorio.
La razón por la que se forma un sólido rojo denominado compuesto azoico en la prueba de presencia de sal de diazonio, es por la formación de un compuesto en donde dos moléculas (la sal de diazonio + el β-naftol) se acoplan formando una estructura grande en la que los dos núcleos aromáticos están unidos por un grupodiazo, -N=N-. El nuevo compuesto es estable y fuertemente coloreado debido al gran número de insaturaciones y compuestos resonantes que presenta.
Por su parte, La prueba para verificar la presencia de fenol (añadiendo cloruro férrico) dio positivo porque la muestra tomó un color violeta. Dicha coloración se debe a la formación de un complejo de coordinación con el hierro.


PRUEBASPOSITIVAS
Reacciones:

Anilina + NaNO2 / H2SO4 (0-5oC) sal de diazonio

Formación de la Sal de diazonio

β naftol/ NaoH + sal de diazonio/ frío Color Rojo

Formación del Fenol

Fenol/ H2O + FeCl3

PREGUNTAS DEL MANUAL
1. Las sales aminas alifáticas primarias también reaccionan con el ácido nitroso para dar sales de diazonio muy inestables. ¿Cómo podríaexplicarse que las sales de diazonio aromáticas sean estables entre 0-5°C y las alifáticas no?
2. ¿Cuáles son los productos de descomposición de una sal de diazonio alifática?
3. Las aminas secundarias, tanto aromáticas como alifáticas producen con el ácido nitroso N – nitrosaminas. Escriba la reacción general.
4. Las aminas alifáticas terciarias no reaccionan con el ácido nitroso, en...