Quimica

QUÍMICA ORGANICA 101

TEORICOS
HORARIO MATUTINO: Lunes y viernes de 8 a 10
HORARIO VESPERTINO: Martes 18.30 a 20.30
Viernes 17.30 a 19.30
PRACTICOS
Miércoles 10-12 (SA)
Jueves 17-19 (3o)

Miércoles 18-20 (2o)
Viernes 10-12 (2o)

Los prácticos comienzan la semana del 18 de marzo
1

Material disponible en Fotocopiadora o Biblioteca
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Cuaderneta de nomenclatura
Cuadernetade Ejercicios de Prácticos
Transparencias de Teórico

2

3

¿Dónde hay Química Orgánica?
• En procesos biológicos (naturaleza): azúcares,
grasas, proteínas, ADN, entre otros.
• En procesos industriales: petróleo, colorantes,
polímeros, fármacos, entre otros.
• En el laboratorio: síntesis de compuestos de
coordinación, uso de indicadores ácido-base,
destrucción de materia orgánica,entre otros.
4

Q U I I A O R G A N I A :Q uí i de l com puest delcar
M C
C
m ca
os
os
bono
! PU ED E FO R M A R EN LA C ES SI PLES ( O VA LEN TES)C O N SI O M I O
M
C
G
SM

C C
M
C
! PU ED E FO R M A R EN LA C ES SI PLES ( O VA LEN TES)C O N O TR O S ELEM EN TO S

H C C Br
! PU ED E FO R M A R EN LA C ES M U LTI
PLES ( O B LE Y TR I
D
PLE)
! C O N O TR O S ELEM EN TO S:C NH

C C

! C O N SI O M I O :
G
SM

C O

CC

CN

5

¿C O M O SE EN LA ZA N LO S A TO M O S PA R A FO R M A R
M O LEC U LA S?
R EG LA D EL O C TETO :Los át os t
om
ransferen o com par en el rones
i
t
ect
par t at de al
a r ar
canzar una capa lena de el rones.
l
ect

D O S FO R M A S D E I TER A C TU A R :
N
! EN LA C E I N I O :
O C

Li

F

Li

F

!EN LA C E C O VA LEN TE:

H

H

H H

6

¿CÓMO SE ENLAZA EL CARBONO EN FORMA
COVALENTE?

12C
6

1 s2

2 s2

2p2

Energía
orbital

7

2p
2s
1s
PROMOCIÓN
(aprox. 96 kcal/mol)

2p
2s
1s
ORBITALES ATÓMICOS

Hibridación
sp3
Da lugar
a enlace σ
ORBITALES HÍBRIDOS
8

C
C sp3:
•
Geometría:
•
Ángulo H-C-H:
•
Todos los enlaces C-H:
•
Longitud del enlaceC-H:

TETRAEDRO REGULAR

109º28’
equivalentes
1.07 Å

9

METANO: CH4
H
H

C

109º28'
H

H

PROYECCIÓN
DE CUÑAS

H

H
H

C
H

H

H

C

H

H
PROYECCIÓN
DE FISCHER

10

ETANO: CH3-CH3

H

H
H

H

C

C
H

H

Enlace

σ

11

H
H
H

H

C

C

H
H

PROYECCIÓN
TRIDIMENSIONAL
(DE CUÑAS)

H

H
H

C

H

H

C

HH

C

H

H

C

H

H

Enlace C-C:
1. Longitud del enlace:
2. Ángulo H-C-C:
3. Energía de enlace:

PROYECCIÓN
DE FISCHER

H

1.53 Å
109º28’
82 kcal/mol

12

13

HIBRIDACION sp2

Hibridación

2p

2p
2s
1s
ORBITALES ATÓMICOS

sp2

Da lugar
a enlace π

Da lugar
a enlace σ
ORBITALES HÍBRIDOS

14

Tres orbitales sp2
(híbridos)

Orbital p
(sinhibridar)

Carbono sp2

15

ETENO: CH2= CH2
H

H

H

C

σ

C

= Solapamiento
de orbitales p

H

Enlace π

Enlace C-C:
•
Longitud del enlace:
1.34 Å (dC=C < dC-C)
•
Ángulo H-C-C:
120º
•
Ángulo H-C-H:
120º
•
Energía de enlace:142 kcal/mol. No posee libre rotación
•
Plano del enlace π: Ortogonal al plano de los enlaces
16

HIBRIDACION sp

Hibridación
2p2p

Da lugar
a enlace π

sp

2s

Da lugar
a enlace σ

1s
ORBITALES ATÓMICOS

ORBITALES HÍBRIDOS

17

Un orbital
híbrido sp
Dos orbitales
p sin hibridar
Un orbital
híbrido sp

Carbono
sp

18

ETINO O ACETILENO: H C C H

H

C

C

H

SIMETRÍA
CILÍNDRICA

Enlace C-C:
• Longitud del enlace: 1.21 Å
• Ángulo H-C-C:
180º
• Energía de enlace: 186 kcal/mol• Molécula lineal
19

20

GRUPOS FUNCIONALES QUE SE PRESENTAN EN
MOLÉCULAS ORGÁNICAS, RESULTADO DE LA
UNIÓN DE CARBONO Y OTROS HETEROATÓMOS
Grupo Funcional

Fórmula
condensada

Fórmula
desarrollada
O

Ácido sulfónico

R SO3H

R S O
OH
O

Ácido carboxílico

Anhídrido

R CO2H

R C OH

O
R C
O
R' C
O

R CO2CO R'

Hibridación
del C

sp2

sp2
21...