Quimica

Síntesis
El anillo aromático de fenol es muy activa hacia reacciones de sustitución electrófila, y trató nitración del fenol, incluso con ácido nítrico diluido, resulta en la formación de alquitranes de alto peso molecular. Con el fin de minimizar estas reacciones secundarias, fenol anhidro se sulfona con ácido sulfúrico fumante, y el ácido p-hydroxyphenylsulfonic resultante se nitra luego conácido nítrico concentrado. Durante esta reacción, se introducen grupos nitro, y el grupo de ácido sulfónico se desplaza. La reacción es altamente exotérmica, y se requiere un control cuidadoso de la temperatura.
Obtención de trinitrofenol a partir de fenol[editar]
Con el fin de minimizar estas reacciones secundarias, fenol anhidro se sulfona con ácido sulfúrico fumante, y el resultante ácidop-fenolsulfónico luego se nitra con ácido nítrico concentrado. Durante esta reacción, se introducen grupos nitro, y se desplaza el grupo ácido sulfónico. La reacción es altamente exotérmica, y se requiere un control cuidadoso de la temperatura. De esta forma trinitrofenol obtenido a partir de un tratamiento secuencial con ácidos sulfúrico y nítrico del fenol.2 En la primera etapa, la sulfonación defenol a mono-y disulfofenola:
C6H5OH + H2SO4 = C6H4(SO3H)OH +H2O
C6H4(SO3H)OH + H2SO4 = C6H3(SO3H)2OH +H2O
En la segunda etapa es la formación de trinitrofenol mediante la nitración sulfofenoles:
C6H4(SO3H)OH + 3HNO3 = C6H2(NO2)3OH + H2SO4 + 2H2O
C6H3(SO3H)2OH + 3HNO3 = C6H2(NO2)3OH + 2H2SO4 + H2O
El proceso también se llevó a cabo en vasijas de cerámica. En comparación con la nitracióndirecta de este método tiene ventajas (menos riesgo, ausencia de productos de degradación de fenol, rendimientos más altos) y desventajas (consumo significativamente mayor de ácidos). De esta manera una gran cantidad de especies tecnológicas que se pueden agrupar en dos grupos:
nitración de las soluciones de ácido relativamente débiles con un exceso de ácido sulfúrico en la primera etapa, la diluciónposterior y el tratamiento con ácido nítrico 65% (forma usual) onitrato de sodio ( "metodo francés").
nitración de una solución de ácido relativamente fuerte. Con ácido fuerte se puede usar de dispositivos de metal para controlar la temperatura y la agitación. Por el método de sulfonación de fenol fundido se llevó a cabo en óleum de riqueza del 20% en una proporción de 1:4 a una temperatura de 90a 100 g Cº durante 5 horas mientras se forma el disulfofenol. La masa de reacción se diluyó ácido sulfúrico con una densidad de 1,84 g/cm3 (95,6%), y luego llevó a cabo la nitración con ácido nítrico con una densidad de 1,46 g/cm3 (80%) o una mezcla de ácidos sulfúrico y nítrico.
Nitración directa del fenol[editar]
El ácido pícrico, o trinitrofenol, puede obtenerse por nitración directa de fenolen ácido nítrico concentrado:
C6H5OH + 3HNO3 = C6H2(NO2)3OH +3H2O
En este método existe un fuerte calentamiento, lo que conduce a la destrucción, y resinificación del fenol, la formación de diversos subproductos. El anillo aromático de fenol es altamente activo hacia reacciones de sustitución electrófila, e intentar la nitración del fenol, incluso con ácido nítrico diluido, se traduce en laformación de alquitranes de alto peso molecular. El producto final tiene una baja cantidad de trinitrofenol, mientras que hay una significativa dilución del ácido. Sin embargo, este método ha sido fundamental en el período antes y durante la Segunda Guerra Mundial. El proceso se llevó a cabo en ollas cerámicas, y por lo general, sin agitación, pues las soluciones de ácido corroe los metales ycontamina con picratos el producto acabado. El control de temperatura también era difícil. Para superar las desventajas de este método se han desarrollado y se han utilizado otros metodos.
El ácido pícrico forma cristales incoloros o ligeramente amarillos, de sabor muy amargo. El sistema cristalino es ortorrómbico bipiramidal. Su densidad de 1813 kg /m3, su temperatura de fusión de 122,5 ° C. La...