quimica

Práctica # 1
NITRACION DEL BENCENO
1. Introducción
La nitración es un proceso químico general para la introducción de un grupo nitro en un compuesto químico mediante una reacción química.
Mecanismo de reacción
El benceno reacciona con ácido nítrico concentrado y caliente dando nitrobenceno. La reacción presenta dos inconvenientes: es lenta y además el ácido nítrico concentrado y calientepuede oxidar cualquier compuesto orgánico mediante una reacción explosiva. Un procedimiento más seguro consiste en emplear una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico. El ácido sulfúrico actúa como catalizador, permitiendo que la reacción se lleve a cabo más rápidamente y a menores temperaturas.
El ácido sulfúrico reacciona con el ácido nítrico generando el ion nitronio (NO2+), que es elelectrófilo de la reacción de sustitución electrofílica aromática.
El ion nitronio reacciona con el benceno formando el complejo sigma que pierde un protón que es atrapado por el ion bisulfato para dar lugar al nitrobenceno.
El benceno reacciona con la mezcla nitrico-sulfurico adicionando grupos nitro.


El electrófilo de esta reacción es el catión nitronio. NO2+. Las concentraciones de este catiónen el ácido nitrico son muy bajas para nitrar el benceno, por ello es necesario añadir ácido sulfúrico.




Mecanismo para la nitración del benceno:
Etapa 1. Ataque del benceno al catión nitronio

Etapa 2. Recuperación de la aromaticidad por pérdida de un protón


2. Objetivos

Tiene por objetivo la preparación del nitrobenceno y a la vez observar una reacción de sustituciónelectrofilica aromática.

3. Materiales y reactivos
Materiales
Vaso precipitado
Probeta
Pipeta propipeta
Piseta
Embudo de decantación
Termómetro
Hornilla
Varilla de vidrio
Vidrio reloj
Balanza
Balón de vidrio

Reactivos
Benceno (100% pureza , D = 0.87 g/ml)
Ácido sulfúrico (D = 1.84 g/ml, 95-98% pureza)
Ácido nítrico (PM = 63.01 g/mol, D = 1.42 g/ml, 69-71% pureza)
Hidróxido de sodio4. Procedimiento
Colocar en un vaso precipitado bastante hielo, como para que el agua en que estarán reaccionando los compuestos este muy fría.
Una ves que el agua esta fría en al vaso de precipitado, se coloca dentro del mismo un balón y ahí se van colocando de manera lenta los reactivos: 25 ml de H2SO4, 33 ml de HNO3, en ese orden.





Una ves que la mezcla anterior se halle fría seañaden muy lentamente, con agitación el benceno.







Posteriormente se calienta la mezcla en baño maria a 60°C durante media hora, agitando de tiempo en tiempo.




Se refrigera el balón y su contenido se introduce en un embudo de decantación para la separación de las dos capas: la capa inferior que esta constituida por por la mezcla acida y la capa superior de color amarilla porel nitrobenceno.

Luego de la elimininacion de la capa acida se lava el nitrobenceno con : 20 ml de agua destilada, 20 ml de solución de NaOH al 2% y otraves con los 20 ml de agua destilada.

Se calienta un poco a baño maria hasta obtener una solución clara y de color amarilllo.













5. Cálculos
Activación del ácido nítrico por el ácido sulfúrico (formación del ionnitronio)

Ataque electrofilico sobre el ion nitronio

Abstracción del protón por parte de la base conjugada del ácido sulfúrico





15 ml C6H6 x 0.879 g C6H6 x 63 g HNO3 x 100 g sol c. x 1 ml = 10.71 ml
1 ml C6H6 78 g C6H6 70 g HNO3 1.42g sol c.

a) Densidad del nitrobenceno experimental
Datos
V = 11 ml
Masa probeta vacia =54.35 g
Masa probeta con nitrobenceno = 66.77 g
Cálculos
Masa nitrobenceno = m. probeta llena – m. probeta vacia
Masa nitrobenceno = 66.77 – 54.35 = 12.42 g
Densidad = masa/volumen = 12.42 g / 11ml = 1.129 g/ml
b) Rendimiento de la reacción
C6H6 + HNO3 ---------> C6H5NO2 + H2O
Valor teórico de la masa de nitrobenceno
En 1 mol de benceno tiene 78.1 g
En 1 mol de nitrobenceno tiene...