quimica

. Existen numerosos ejemplos de productos naturales que contienen triples enlaces.Capillin: Alquino con actividad fungicida Un enodiino: Familia de compuestos conactividad antibiótica y anti cancerígena
2. Un triple enlace C-C resulta de la superposición de dos átomos de C con hibridación sp. Recuérdese que los orbitales híbridos sp del C adoptan un ángulo de 180º entre sí, a lo largo de un ejeperpendicular a los ejes de los dos orbitales no híbridos 2py y 2pz. Cuando dos C con hibridación sp se aproximan uno a otro para enlazarse, la configuración geométrica es adecuada para que se forme un enlace s sp-sp y dos enlaces p p-p; es decir, un triple enlace. De este modo el acetileno, C2H2, es una molécula lineal con ángulos de enlace H-C-C de 180º.
3. Los alquinos tienen unaspropiedades físicassimilares a los alcanos y alquenos. Son pocosolubles en agua, tienen una baja densidady presentan bajos puntos de ebullición. Sinembargo, los alquinos son más polaresdebido a la mayor atracción que ejerce uncarbono sp sobre los electrones, comparadocon un carbono sp3 o sp2.
4. Esta aumenta a medida que el carácter s de los orbitales híbridosse incrementa. Un orbital sp3 tiene uncarácter s del 25 %, unorbital sp2 tiene un carácter s del 33 % y un orbital sp tiene uncarácter s del 50%. Una base puede extraer el H de un alquinoterminal, pero no el H de un alqueno o un alcano.
5. Al contrario que los alcanos y los alquenos, los acetilenosterminales pueden ser desprotonados por una B muy fuerte;como el NaNH2, para formar C- conocidos como ionesalquinuro. El ión OH y los iones ROno son bases losuficientemente fuertes para desprotonar a los alquinos. . Elalquino desprotonado, es un Nu- fuerte que puede realizarfácilmente reacciones de adición y sustitución.
6. 1. Los alquinos se nombran sustituyendo el sufijo -ano del alcano con igual número de carbonos por -ino. 2. Elegir como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple enlace. La numeración debeotorgar los menores localizadores al triple enlace.
7. 3. Cuando la molécula tiene más de un triple enlace, se toma como principal la cadena que contiene el mayor número de enlaces triples y se numera desde el extremo más cercano a uno de los enlaces múltiples, terminando el nombre en -diino, triino, etc.
8. 4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modosiguiente:a. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor número posible de enlaces múltiples, prescindiendo de si son dobles o triples.b. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores más bajos. Si hay un doble enlace y un triple a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble.
9. 1.- Iones acetiluro en reacciones SN2. ALQUILACIÓNUno de los mejores métodospara la síntesis de alquinossustituidos es un ataque nucleofílico por un ión acetiluro a unRX no impedido
10. La reacción de alquilación sólo se puede realizarcon haloalcanos primarios. Así, el bromuro deisopropilo [5] (sustrato secundario) genera propeno[6] por reacción con propinil sodio [2], mediantemecanismo E2
11. Se pueden preparar mediante doble deshidro -halogenación de dihaloalcanosvecinales o geminales. El mecanismo de esta reacción consiste en dos eliminaciones E2 sucesivas. En la primera eliminación la disposición del grupo saliente con respecto al hidrógeno sustraido debe ser anti.
12. Doble eliminación a partir de dihaloalcanos vecinales Mediante la doble eliminación se obtendrá el triple enlace entre los carbonos que tienen unidos los bromos
13. Para obteneralquinos terminales a partir de dihaloalcanos vecinales o geminales es necesario emplear 3 equivalentes de amiduro de sodio, debido a la presencia del hidrógeno ácido en el alquino. La doble eliminación para formar alquinos terminales también puede realizarse con tert- butóxido de potasio en DMSO.
14. El ión acetiluro se adiciona al grupo carbonilo para formar unión alcóxido. La adición de...