quimica

COMPUESTOS AMINADOS:
AMINAS
NITRILOS

Mg. Q.F. LUIS MIGUEL FÉLIX VELIZ
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CICLO DEL NITRÓGENO

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AMINAS
Fórmula General: CnH2n+3N

Sufijo : amina

Grupo funcional: - NH2

Posición en la Cadena:
cualquiera

NH3

R – NH2
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Prefijo : amino

AMINAS
Existen compuestos
naturales que
contienen la función
amina y queson
importantes para la
vida.
NorEpinefrina

Adrenalina

Así mismo hay
compuestos
aminados
perjudiciales
Nicotina
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Algunos compuestos que contienen el grupo amina pueden
obtenerse de extractos de plantas o sintetizarse. Unos son
beneficiosos, otros conflictivos y adictivos

Anfetamina
(estimulante)

Mescalina
(Alucinógeno extraído del
peyote)

Benzedrex(anticongestivo nasal)

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Urotropina
Hexametilen-tetramina
(Agente
antibacteriano)

AMINAS BIOLÓGICAMENTE ACTIVAS

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AMINAS: CLASIFICACIÓN
primarias

secundarias

terciarias

Origen

Familia

1º

2º

3º

NH3

Aminas

CH3CH2NH2

(CH3)2NH

(CH3)3N

Las aminas
son piramidales
y el “N” posee
hibridación sp3lumifeve@gmail.com

"cuaternarias“

4º

Sal de amonio

AMINAS

Una
propiedad
importante del “N”
en las aminas es su
capacidad
para
invertir
su
configuración
de
forma espontánea

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AMINAS
Una consecuencia de este proceso es que la mayoría de las aminas
no son estables configuracionalmente, es decir, que objeto e imagen
especular están en equilibrio y se produceracemización.

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AMINAS - NOMENCLATURA
Las aminas se nombran con los grupos alquílicos enlazados al nitrógeno
y agregando el sufijo AMINA

CH3-NH2

Metilamina

CH3CH2NH2
Etilamina

CH3
H3C

CH3
H3C

N

CH3

H

Dimetilamina

N

Trimetilamina
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AMINAS - NOMENCLATURA
Cuando las aminas tienen dos o más grupos diferentes, se escogeaquel radical que
tenga mayor número de átomos de carbono(de cadena lineal) para la cadena
principal y los demás consideran como sustituyentes y se nombran indicando con la
letra N.

CH3

H3C

CH3

N

H3C

N
CH3

H3C

N,N- Dimetilpropilamina

N-Etil-N-Metilpropilamina

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AMINAS - NOMENCLATURA
Las aminas que tienen mas de un grupo funcional se nombranconsiderando al grupo -NH2 como un sustituyente amino en la
molécula base:

CH3
CH3

C CH3

NH2
t-Butilamina
(1º)

H
CH3CH2

N CH3

Etilmetilamina
(2º)

CH3
CH3

N CHCH2CH3

CH3
sec-Butildimetilamina
(3º)
H

H2NCH2CH2CH2COOH
Acido y-aminobutírico
(1º)

H2NCH2CH2OH
2-Aminoetanol
(Etanolamina)
(1º)
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CH3

N CH(CH2)4CH3

CH32-(N-Metilamino)heptano
(2º)

AMINAS - OBTENCIÓN
Un compuesto orgánico con un buen grupo saliente, tratado
con amoníaco o aminas, permite obtener una nueva amina por
sustitución nucleófila.

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AMINAS - OBTENCIÓN
Reducción de nitrocompuestos: Aminas Aromáticas,
aminas alifáticas: restringido

R – NO2 + HCl/Zn

R – NH2

Degradación de Hofman: Aminas primarias

R –CONH2+Br2/NaOH
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R – NH2 + CO3-

AMINAS - OBTENCIÓN
Reducción con LiAlH4 de oximas, nitrilos

R-CH=N-OH + LiAlH4

R-CH2-NH2

Síntesis de Gabriel: preparar aminoácidos

Ftalimida potásica y un haluro de alquilo, N-alquilftalimida se hidroliza
en medio alcalino dando las aminas primarias.
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AMINAS – PROPIEDADES FÍSICAS
La metilamina, dimetilamina ytrimetilamina son gases solubles
en agua , con fuerte olor
amoniacal o a pescado y muy
inflamables.

Las aminas aromáticas son
todas líquidas o sólidas,
incoloras cuando están recién
preparadas pero con el tiempo
toman un color pardo oscuro
o rojo.

CH3–NH2
Las aminas superiores de la
serie alifática son líquidos o
sólidos incoloros y su solubilidad
decrece con el aumento de su...