quimica

por una quimica blanda.qxd

13/10/2005

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a enseñanza que hemos
donde B, B', B", etc. forman una
recibido de la química orgánica
serie homóloga (bromuro de etilo,y que transmitimos a nuestros
bromuro de propilo, bromuro de
alumnos es una visión negro/blanco
butilo,...) y esperan obtener una
("allowed / forbidden"). Las reserie de compuestos muypareciacciones ocurren o no ocurren, las
dos, C, C', C", etc., con rendimienreacciones dan un producto o un
tos muy similares. Cuál es su sorpequeño conjunto de productos,
presa al ver que no sucede así. DeElguero Bertolini
Profesor de Investigación del CSIC
más impurezas ("tars") que se desrepente, el rendimiento baja bruscaprecian. Es evidente que mientras
mente. ¿Que ha ocurrido? Sencillaenquímica de productos naturales
mente un pequeño cambio entre
se ha pasado de los metabolitos primarios a los secun- dos barreras, bastan unos pocos kJ para invertir el
darios y nadie desprecia loscomponentes muy minori- curso de dos reacciones. Un producto minoritario y fácil
tarios (quizás porque los test biológicos son muy sensi- de eliminar (por ejemplo, muy soluble en uno de los dibles yfácilmente robotizables), hay millones de com- solventes utilizados) se ha vuelto mayoritario.
puestos orgánicos que han sido sintetizados pero
nunca caracterizados por formarse con bajos o muy Imaginemosla síntesis de Fischer de indoles. Se hace
bajos rendimientos.
reaccionar fenilhidracina con acetona en etanol en presencia de ácido clorhídrico y sin necesidad de trabajar
Nos parece más adecuadoenseñar una visión proba- en atmósfera inerte (lo cual implica oxígeno). Todo el
bilística de la química: en una reacción química se for- mundo sabe que se forma 2-metilindol. Imaginemos
man todoslos compuestos posibles, pero en propor- que llevamos a cabo la reacción con unos reactivos de
ciones que dependen de las velocidades de reacción extraordinaria pureza (si hay que preocuparse...