Quimica

PROBLEMAS BÁSICOS DE QUÍMICA HETEROCÍCLICA

Dr. Eleuterio Burgueño Tapia

PROBLEMAS BÁSICOS DE QUÍMICA HETEROCÍCLICA

INDICE Prólogo Nomenclatura de compuestos heterocíclicos Heterociclos no aromáticos de tres miembros Heterociclos no aromáticos de cuatro, cinco y seis miembros Heterociclos aromáticos de cinco miembros con un heteroátomo (furano, pirrol y tiofeno) Anillos benzofusionados(indol, benzofurano y benzotiofeno) Azoles Piridina Quinolina e isoquinolina Diazinas SOLUCIONES Nomenclatura de compuestos heterocíclicos Heterociclos no aromáticos de tres miembros Heterociclos no aromáticos de cuatro, cinco y seis miembros Heterociclos aromáticos de cinco miembros con un heteroátomo (furano, pirrol y tiofeno) Anillos benzofusionados (indol, benzofurano y benzotiofeno) AzolesPiridina Quinolina e isoquinolina Diazinas 40 43 46 48 51 32 33 35 38 13 17 21 24 27 II 1 3 6 10

I

PROBLEMAS BÁSICOS DE QUÍMICA HETEROCÍCLICA

PROLOGO “Problemas básicos de química heterocíclica” es una colección de problemas básicos seleccionados para ayudar a los estudiantes de cursos introductorios de química heterocíclica a reafirmar los conceptos adquiridos en el aula. “Problemasbásicos de química heterocíclica” inicia con una serie de problemas de nomenclatura común y sistemática, haciendo particular énfasis en el sistema de nomenclatura de reemplazamiento, continúa con la síntesis y reactividad de compuestos heterocíclicos de tres, cuatro, cinco y seis miembros no aromáticos, enseguida cuestiona sobre las propiedades físicas, métodos de obtención y reactividad de los sistemasheterocíclicos aromáticos de cinco miembros (furano, pirrol y tiofeno), así como de sus sistemas benzofusionados (indol, benzofurano y benzotiofeno). Finalmente, se presentan problemas relacionados con los sistemas aromáticos en donde están involucrados heterociclos de seis miembros con un heteroátomo (piridina, quinolina, isoquinolina) y con dos heteroátomos (diazinas). Los problemas pretendenhacer que los estudiantes piensen sobre los conceptos que han estudiado, que los apliquen con precisión y los relacionen con los conceptos adquiridos en sus cursos de química orgánica. Al final de “Problemas básicos de química heterocíclica” se muestran las respuestas de más de la mitad de las cuestiones para que el estudiante pueda autoevaluar su habilidad en la solución de problemas que involucranmétodos de síntesis, reactividad y mecanismos de reacción. Espero que “Problemas básicos de química heterocíclica” sea en realidad lo que acabo de exponer. Si no fuera así, cualquier sugerencia será bienvenida.

México, D. F., octubre de 2001 Eleuterio Burgueño Tapia

II

PROBLEMAS BÁSICOS DE QUÍMICA HETEROCÍCLICA

NOMENCLATURA DE COMPUESTOS HETEROCICLICOS 1. Escriba un nombrealternativo usando la nomenclatura de reemplazamiento. La numeración que se muestra para algunos compuestos corresponde a nombres aceptados por la IUPAC en donde aquella difiere de la usada en el sistema de reemplazamiento.
H N S d)
9 10

a)

O b) O

c) S S
5 1 2 3 6 4

Nafto[2,3-b]tiofeno O

e)

8 7

tioantreno

f)
9

furano
10

O g) H N i) pirrol j) h)

8 7 6

S O
5

1 2 34

Fenoxatina

H N N N imidazol

k)

N N

piridina

l) N N N

pirazina

m)

N

pirimidina

n)

piridazina

1

PROBLEMAS BÁSICOS DE QUÍMICA HETEROCÍCLICA

N o) N H q)
1 10 9

indol

p)

quinolina

N isoquinolina
2 3

r)

N H
5 10 6

carbazol
4 3 2

4

N

s)

8 7 9 8 6 10

N

5

t) fenantridina

7 8 9 1

acridina

N S
5

1 3 2O fenotiazina v) H N cromano

u)

7 6 4

O w) H N y) piperidina z) isocromano x)

pirrolidina H N N H piperazina

2

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HETEROCICLOS NO AROMATICOS DE TRES MIEMBROS 1. Describa las características de la síntesis de oxiranos usando: a) Un alqueno y un perácido b) Una halohidrina en medio básico c) La condensación de Darzen 2. Describa las...