Quimica

UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DEL ESTADO
DE MÉXICO

LABORATORIO DE SÍNTESIS DE COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS

PLAN DE TRABAJO
“OBTENCIÓN DE 2-FENIL INDOL”

PRÁCTICA No. 3

EQUIPO 10:
Gamboa Chigora Pedro Antonio
Garduño Alva Karen

FECHA DE ELABORADO: 02 de Septiembre de 2011
FECHA DE ENTREGADO: 05 de Septiembre de 2011
| | | OBSERVACIONES | CAL |
5 | 5 | Presentación | | |
| |Contenido | | |
1 | 1 | Objetivo | | |
2 | 2 | Hipótesis | | |
8 | 6 | Fundamento Teórico referencial | | |
| 2 | Monografía del producto | | |
8 | 6 | Toxicología de reactivos | | |
2 | 2 | Metodología bloques | | |
2 | 2 | Material y reactivos | | |
| 2 | Rendimiento teórico | | |
| 2 | Mecanismo de reacción | | |
10 | 6 | Bibliografía | | |
| 2 |Disposición de residuos | | |
40 | 40 | Total | | |
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OBJETIVO
Aplicar el método de Fisher para la preparación de indoles
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HIPÓTESIS
La obtención del 2-fenil indol se lleva a cabo por medio de una síntesis de Fisher, en donde se hace reaccionar fenilhidrazona de la, la cual actúa como unintermediario, con un catalizador ácido, que en este caso es ZnCl2. La fenilhidrazona isomeriza a las enaminas, después se protona formando la imina y finalmente formando un aminoacetal cíclico y desprendiendo amoniaco.
Si se lleva acabo lo anterior se producirá la 2-fenil indol, que presenta un punto de fusión de 186-188°C
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ANTECEDENTES
El Indoles un compuesto orgánico heterocíclico, con estructura bicíclica que consiste en un anillo de seis miembros (benceno) unido a otro de cinco miembros (pirrol). La participación de un par aislado de electrones de nitrógeno en anillo aromático refieren a que el indol no es una base y no representa una amina simple. Es sólido a temperatura ambiente.
El indol sufre sustitución electrófila,principalmente en la posición 3. Los indoles substituidos son elementos estructurales de alcaloides de la triptamina derivados del triptófano como los neurotransmisores serotonina y dopamina.
De entre los anillos de benceno condensado con otros anillos, el indol es, probablemente, el más importante, ya que forma parte de muchos productos naturales. La forma más general de obtener indoles es mediante lasíntesis de Fischer. En esta síntesis, la arilhidrazona de un aldehído o cetona se trata con ácido polifosfórico (PPA), un ácido mineral o un ácido de Lewis; ello causa la extrusión de amoniaco con cierre simultáneo del anillo para dar el heterociclo deseado.
Se cree el mecanismo de la síntesis de indoles de Fischer empieza con la tautomerización catalizada por ácido de la arilhidrazona, desde laforma imina a la forma enamina como se presenta a continuación:

Históricamente, el interés en los indoles surge del aislamiento y la caracterización de miembros de una gran familia de alcaloides indólicos, tales como el ácido lisérgico. Muchos de los alcaloides indólicos poseen actividad biológica, existiendo notables investigaciones en la síntesis de estos compuestos con potencial actividadfarmacológica.
La síntesis comercial del 2-fenilindol se obtiene a partir de la fenilhidrazina y del ácido pirúvico. Entre los derivados del indol se encuentran: el triptófano, la serotonina (neurotransmisor), en la hormona del crecimiento vegetal, etc. El punto más interesante en estos compuestos es que tienen grupos funcionales en la posición 3. El indol se utiliza en perfumería y en lapreparación del triptofano, uno de los 20 aminoácidos encontrados comúnmente en las proteínas animales. El indol y sus derivados se utilizan extensamente en la fabricación de perfumes, tintes, herbicidas selectivos y agroquímicos.
Entre los derivados del fenilindol encontramos a las hormonas como el estradiol (hormona sexual femenina) o la testosterona (hormona sexual masculina), a partir de estas se...