quimica

Alcoholes
Grupo funcional
Fórmula general

OH
R-OH

R = Grupo alquilo o alquilo sustituido

Clasificación y Nomenclatura
H
H

C

OH

R

H2C CH2

H3C CH2OH

Cl OH

EtanolOH

R´ C OH
R

Secundario

R´´
R´ C OH
R

Terciario

2-Propen-1-ol

2-Cloroetanol

Primario

H

H2C CH CH2OH

H3C CH CH2

OH

CH3

OH

CH3
H3C C

3-Ciclohexenol2-Butanol

Ciclohexanol

OH

CH3

2-Metil-2-propanol

CH3
OH
1-Metilciclopentanol

Propiedades físicas y químicas

H O

Hidrófobo

Hidrófilo

H

R
R O
H

R OH

R O
H

HO

R
A

R

H O

H O

Cat

Alcoholes como disolventes
Grupos alquilo lipófilos (hidrófobo): disuelven compuestos no iónicos.
Grupos –OH hidrófilos: disuelven compuestos iónicos.Disolventes próticos:
a) solvatan aniones
b) solvatan cationes
Alcoholes como bases y como ácidos
ROH

H2SO4

Alcohol
Base más fuerte

ROH
Alcohol
Acido débil

ROH2
Alcohol
protonado

NaRO Na

HSO4
Base más débil

1/2 H2
Alcóxido de sodio
Base fuerte

Alcohol

Solubilidad (g/100 g agua)

CH3OH

64.5

CH3CH2CH2OH

∞
∞
∞

CH3CH2CH2CH2OH

7.9

118CH3CH2CH2CH2CH2OH

2.3

138

10

108

∞

83

∞

197

∞

290

CH3CH2OH

CH3
H3C

Peb (ºC)

78.3
97

CH CH2OH

CH3
H3C C

OH

CH3
HOCH2 CH2OH

H2C CH CH2
OH OH OHFuente industrial de alcoholes
Petróleo

Cracking

RCH

CH2

H2O

RCH

CH3 (Adición Markovnikov)

OH

Caña de azúcar
Cereales

Melasas

Almidón

Fermentación

AzúcaresCH3 CH2OH

Síntesis de alcoholes
1) Síntesis de Grignard
R
R

δ δ
C O

Aldehído o
Cetona

R
R MgX
Reactivo
de Grignard

R C O MgX
R

H2O

R
R

C OH
R

Mg(OH)X

H

H
CO

R MgX

H

H C O MgX

H

H
R MgX

R´ C O MgX

R´

R´´

R´´

C O
R´
Cetonas

R MgX

R´ C O MgX
R

Mg(OH)X

Alcohol 1º

H2O

H
R´ C OH

Mg(OH)X

R

R...