quimica

Estereoquímica
Proyección de Fischer
¿Cómo hacer una proyección de Fischer?
Proyectar consiste en dibujar en dos dimensiones (plano) una molécula. En la proyección de Fischer la molécula se dibuja en forma de cruz con los sustituyentes con los sustituyentes que van al fondo del plano en la vertical y los grupos que salen hacia nosotros en la horizontal, el punto intersección de ambas líneasrepresenta el carbono proyectado.
Proyección de Fischer del 2-Clorobutano


Proyección de Fischer del 2-Bromo-3-clorobutano
La proyección de Fischer puede hacerse para varios carbonos de la molécula. El primer paso consiste en dibujar la molécula eclipsada y en segundo lugar girarla dejando unos grupos hacia nosotros y otros al fondo del papel.



Notación R/S en proyección deFischer
Configuración absoluta en Proyección de Fischer
Podemos dar notación R/S en una proyección de Fischer siguiendo unas sencillas reglas. Primero asignamos prioridades a los cuatro grupos que se unen al carbono asimétrico. En segundo lugar nos fijamos en la posición del grupo d, si está arriba o abajo en la proyección de Fischer el giro en el sentido de las agujas nos da notación R y el giro ensentido contrario notación S, si está a derecha o izquierda el giro en sentido de las agujas da notación S y el giro en sentido opuesto notación R.
Algunos ejemplos

Puede comprobarse en estas moléculas que cuando se intercambia la posición de dos sustituyentes en una proyección de Fischer la notación R/S del centro quiral cambia.



Definición de isómero
Se llaman isómeros a aquellasmoléculas que poseen la misma fórmula molecular pero diferente estructura. Se clasifican en isómeros estructurales y estereoisómeros.
Isómeros estructurales
Los isómeros estructurales difieren en la forma de unir los átomos y a su vez se clasifican en isómeros de cadena de posición y de función.

Isómeros estructurales
Definición de isómeros
Se llaman isómeros a moléculas que tienen lamisma formula molecular pero distinta estructura. Se clasifican en isómeros de cadena, posición y función.
Isómeros de cadena

Se distinguen por la diferente estructura de las cadenas carbonadas. Un ejemplo de este tipo de isómeros son el butano y el 2-metilpropano.
Isómeros de posición

El grupo funcional ocupa una posición diferente en cada isómero. El 2-pentanol y el 3-pentanol sonisómeros de posición.
Isómeros de función

El grupo funcional es diferente. El 2-butanol y el dietil éter presentan la misma fórmula molecular, pero pertenecen a familias diferentes -alcohol y éter- por ello se clasifican como isómeros de función.

Isómeros geométricos (cis/trans)
Isomería cis/trans
Son compuestos que difieren en la disposición espacial de sus grupos. Se llaman cis los isómerosgeométricos que tienen los grupos al mismo lado y trans los que lo tienen a lados opuestos.
cis y trans-2-Buteno
Isómeros cis y trans del 2-Buteno

Modelos moleculares del cis y trans-2-buteno.

cis y trans-1,2-Dimetilciclopentano
Isómeros cis y trans del 1,2-Dimetilciclopentano

Modelos moleculares del cis y trans-1,2-Dimetilciclopentano.



Estereoisómeros
Losestereoisómeros tienen todos los enlaces idénticos y se diferencian por la disposición espacial de los grupos. Se clasifican en isómeros cis - trans o geométricos, enantiómeros y diastereoisómeros.

Diastereroisómeros
Definición de Diastereoisómeros
Son moléculas que se diferencian por la disposición espacial de los grupos, pero que no son imágenes especulares. Un tipo de diastereoisómeros son losisómeros geométricos (alquenos cis y trans). Para que dos moléculas sean diastereoisómeros es necesario que al menos tengan dos centros quirales. En uno de los centros los sustituyentes están dispuestos igual en ambas moléculas y en el otro deben cambiar.
Pareja de diastereoisómeros



Centro quiral o asimétrico
Se llama centro quiral o asimétrico a un átomo unido a cuatro sustituyentes...