quimica

Haluro de ácido

HALURO DE ÁCIDO
Un haluro de ácido (o haluro de acilo) es un compuesto derivado de un ácido al sustituir el grupo hidroxilo por un halógeno.
Si el ácido es un ácido carboxílico,el compuesto contiene un grupo funcional -COX. En ellos el carbono está unido a un radical o átomo de hidrógeno (R), a un oxígeno mediante un doble enlace y mediante un enlace simple (sigma) a unhalógeno (X).
Al resto procedente de eliminar el grupo OH se lo llama grupo acilo. Los halogenuros de ácido se nombran, entonces, anteponiendo el nombre del halógeno al del resto acilo, el cual se nombrareemplazando la terminación "oico" del ácido del que deriva por "ilo" Por ejemplo, el resto acilo derivado del ácido acético (CH3-CO-) es el acetilo. El cloruro de ácido derivado del acético, senombrara por lo tanto, cloruro de acetilo.
Estos compuestos dan reacciones de sustitución nucleofílica con mucha facilidad y son utilizados en reacciones de acilación (como la de Frieldel-Crafts).
Elgrupo hidroxilo del ácido sulfónico también puede ser reemplazado por un halógeno, dando lugar a un ácido halosulfónico. Por ej., el ácido clorosulfónico resulta de reemplazar un grupo hidroxilo por unátomo de cloro.

Preparación

Mecanismo de reacción de R-COOH + SOCl2
Los métodos de laboratorio más comunes para la preparación de halogenuros de acilo incluyen la reacción del ácido carboxílicocon cloruro de tionilo (SOCl2), pentacloruro de fósforo (PCl5) o cloruro de oxalilo ((COCl)2) para obtener el cloruro de acilo y con tribromuro de fósforo para el bromuro de acilo.
Reacciones
Loshalogenuros de ácido dan las típicas reacciones de sustitución nucleofílica de los derivados de ácido.
Hidrólisis (conversión a ácidos)[editar]
R-COCl + H_2O \longrightarrow R-COOH + HCl
Reaccióngeneral y mecanismo de la hidrólisis de un cloruro de alcanoílo/acilo.
Esta reacción es un ejemplo típico del tipo de reacciones de sustitución nucleófila acílica mediante el mecanismo de...