Quimica
Páginas: 7 (1674 palabras)
Publicado: 28 de julio de 2010
Propiedades Físicas
Las aminas son compuestos altamente polares. Las aminas primarias y secundarias pueden formar puentes de hidrógeno intramoleculares en el estado líquido y por tanto tienen puntos de ebullición mayores que los alcanos de peso molecular equivalente. Una característica de las aminas de bajo peso molecular es su olor a pescado, que en cierta medida es distintivo.
| Metilamina, formando puentes de hidrógeno en el estado líquido |
Basicidad de las Aminas:
La basicidad y la nucleofilicidad de las aminas está dominada por el par de electrones no compartido del nitrógeno, debido a este par, las aminas son compuestos que se comportan como bases y nucleófilos, reaccionan con ácido para formar sales ácido/base, y reaccionan conelectrófilos en muchas de las reacciones polares que se han estudiado anteriormente (Ej. Sustituciones Nucleófilicas).
Amina Un ácido Una sal (ion amonio)
Basicidad de algunas alquilaminas
Nombre | Estructura | pK del ion amonio |
- Amoniaco | :NH3 | 10.64 |
Aminas primarias- Metilamina- Etilamina | CH3-NH2CH3CH2-NH2 | 16.6410.75 |
Aminas secundarias- Dimetilamina- Dietilamina - Pirrolidina | (CH3)2NH(CH3CH2)2NH | 10.7310.94 11.27 |
Aminas terciarias- Trimetilaminas- Trietilamina | (CH3)3N:(CH3CH2)3N: | 9.7910.75 |
Sales de aminas: (sales de amonio)
La basicidad de las aminas permite su protonación o alquilación, lo que da lugar a las sales de amonio. Dependiendo del número desustituyentes que tenga el nitrógeno, las sales pueden ser primarias, secundarias o cuaternarias.
La diferencia en el comportamiento de las aminas y sus sales, en cuanto a solubilidad, puede utilizarse tanto para detectar aminas, como para separarlas de sustancias no básicas. Un compuesto orgánico insoluble en agua que se disuelve en ácido clorhídrico acuoso,diluido, debe ser apreciablemente básico, lo que significa que, de seguro, se trata de una amina. Esta puede separarse de compuestos no básicos por su solubilidad en ácidos; una vez separada, puede regenerarse alcalinizando la solución acuosa.
Esteroquímica del Nitrógeno:
El nitrógeno utiliza orbitales sp3, que se dirigen hacia los vértices de un tetraedro. Enconsecuencia, las aminas son piramidales como el amoniaco y tienen casi los mismos ángulos de valencia (180º en la trimetilamina, por ejemplo).
La distribución tetraédrica alrededor del nitrógeno de una amina sugiere que debería ser quiral si los tres sustituyentes fueran diferentes, puesto que el par solitario actuaría como el cuarto. Un comportamiento así y su imagen especular, poranalogía con los centros quirales basados en el carbono no son superponibles. Esto se puede ilustrar con la N-metiletilamina, que es una alcanoamina quiral.
Imágenes especulares de la N-metiletilamina
Sin embargo, dichos enantiómeros no han podido aislarse. Estudios espectroscópicos demostraron que la barrera energética entre los dos arreglos piramidales en torno al nitrógeno, por locomún es tan baja que ambos se interconvierten rápidamente. La molécula se puede visualizar como un equilibrio entre las dos formas.
Preparación de las Aminas (Síntesis):
Los diferentes métodos utilizados en el laboratorio para la preparación de aminas se ilustraran en la siguiente tabla, siguiendo los estilos anteriores (reacción - ejemplo).
Síntesis de aminas | Ejemplo|
1.- Alquilación Sn2 con halogenuros de alquilo (a) Amoniaco(b) Primaria(c) Secundaria(d) Terciaria | Por desgracia, estas reacciones no se obtienen limpiamente después de que ha ocurrido una sola alquilación. Puesto que las aminas primarias, secundarias y aun las terciarias tienen reactividad similar, los productos monoalquilados que se forman inicialmente experimentan una reacción...
Las aminas son compuestos altamente polares. Las aminas primarias y secundarias pueden formar puentes de hidrógeno intramoleculares en el estado líquido y por tanto tienen puntos de ebullición mayores que los alcanos de peso molecular equivalente. Una característica de las aminas de bajo peso molecular es su olor a pescado, que en cierta medida es distintivo.
| Metilamina, formando puentes de hidrógeno en el estado líquido |
Basicidad de las Aminas:
La basicidad y la nucleofilicidad de las aminas está dominada por el par de electrones no compartido del nitrógeno, debido a este par, las aminas son compuestos que se comportan como bases y nucleófilos, reaccionan con ácido para formar sales ácido/base, y reaccionan conelectrófilos en muchas de las reacciones polares que se han estudiado anteriormente (Ej. Sustituciones Nucleófilicas).
Amina Un ácido Una sal (ion amonio)
Basicidad de algunas alquilaminas
Nombre | Estructura | pK del ion amonio |
- Amoniaco | :NH3 | 10.64 |
Aminas primarias- Metilamina- Etilamina | CH3-NH2CH3CH2-NH2 | 16.6410.75 |
Aminas secundarias- Dimetilamina- Dietilamina - Pirrolidina | (CH3)2NH(CH3CH2)2NH | 10.7310.94 11.27 |
Aminas terciarias- Trimetilaminas- Trietilamina | (CH3)3N:(CH3CH2)3N: | 9.7910.75 |
Sales de aminas: (sales de amonio)
La basicidad de las aminas permite su protonación o alquilación, lo que da lugar a las sales de amonio. Dependiendo del número desustituyentes que tenga el nitrógeno, las sales pueden ser primarias, secundarias o cuaternarias.
La diferencia en el comportamiento de las aminas y sus sales, en cuanto a solubilidad, puede utilizarse tanto para detectar aminas, como para separarlas de sustancias no básicas. Un compuesto orgánico insoluble en agua que se disuelve en ácido clorhídrico acuoso,diluido, debe ser apreciablemente básico, lo que significa que, de seguro, se trata de una amina. Esta puede separarse de compuestos no básicos por su solubilidad en ácidos; una vez separada, puede regenerarse alcalinizando la solución acuosa.
Esteroquímica del Nitrógeno:
El nitrógeno utiliza orbitales sp3, que se dirigen hacia los vértices de un tetraedro. Enconsecuencia, las aminas son piramidales como el amoniaco y tienen casi los mismos ángulos de valencia (180º en la trimetilamina, por ejemplo).
La distribución tetraédrica alrededor del nitrógeno de una amina sugiere que debería ser quiral si los tres sustituyentes fueran diferentes, puesto que el par solitario actuaría como el cuarto. Un comportamiento así y su imagen especular, poranalogía con los centros quirales basados en el carbono no son superponibles. Esto se puede ilustrar con la N-metiletilamina, que es una alcanoamina quiral.
Imágenes especulares de la N-metiletilamina
Sin embargo, dichos enantiómeros no han podido aislarse. Estudios espectroscópicos demostraron que la barrera energética entre los dos arreglos piramidales en torno al nitrógeno, por locomún es tan baja que ambos se interconvierten rápidamente. La molécula se puede visualizar como un equilibrio entre las dos formas.
Preparación de las Aminas (Síntesis):
Los diferentes métodos utilizados en el laboratorio para la preparación de aminas se ilustraran en la siguiente tabla, siguiendo los estilos anteriores (reacción - ejemplo).
Síntesis de aminas | Ejemplo|
1.- Alquilación Sn2 con halogenuros de alquilo (a) Amoniaco(b) Primaria(c) Secundaria(d) Terciaria | Por desgracia, estas reacciones no se obtienen limpiamente después de que ha ocurrido una sola alquilación. Puesto que las aminas primarias, secundarias y aun las terciarias tienen reactividad similar, los productos monoalquilados que se forman inicialmente experimentan una reacción...
Leer documento completo
Regístrate para leer el documento completo.