Quimica
FACULTAD DE CIENCIAS VETERINARIAS
CAMPUS CHILLÁN
APUNTES PRÁCTICOS
DE
QUÍMICA GENERAL II
PARA ESTUDIANTES DE PRIMER AÑO
MEDICINA VETERINARIA
Alonso Carmona Montenegro
2012
QUÍMICA GENERAL IINOMENCLATURA E ISOMERÍA ORGÁNICA
HIDROCARBUROS
SINOPSIS HISTÓRICA
* Cavendish realiza la síntesis del agua (1781).
* Lavoisier publica una nueva nomenclatura química (1783).
* Liebig y Wöhler proponen el concepto de isomería (1823).
* Faraday descubre los procesos de polimerización (1836).
* Kekulé propone su teoría del anillo bencénico (1866).
* Bergius idea unmétodo para obtener gasolinas a partir de la hidrogenación del carbón y los aceites pesados (1912).
GENERALIDADES
En los comienzos de la Química no existió una forma sistemática para nombrar los compuestos, especialmente los orgánicos, sino que se les fue nombrando en forma arbitraria, generalmente basada en el origen o algunas propiedades de los mismos.
Con el fin de desarrollar un sistemamás racional, para nombrar los cada vez más abundantes compuestos descubiertos o sintetizados, se reunió por primera vez, en Ámsterdam (1946) la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) y desde entonces norma la asignación de nombres a las sustancias químicas.
1. HIDROCARBUROS SATURADOS: ALCANOS Y CICLANOS
NOCIONES TEÓRICAS
* Un compuesto orgánico puede contener uno o másgrupos funcionales de modo que el principal se escoge según el siguiente orden:
Éster > Ácido > Aldehido > Cetona > Alcohol > Alqueno > Alquino > Alcano
* La cadena principal es la más larga y/o la que contiene el grupo principal.
* Si hubiera dos o más cadenas iguales se escoge la que tenga más ramificaciones.
* La numeración comienza desde el extremo máscercano del primer sustituyente o del que permita asignar menores valores o finalmente según el orden alfabético.
* Para nombrar las ramificaciones se utilizan números (1, 2, 3, etc.) para indicar su posición y prefijos (di, tri, tetra, etc.) si se repiten, y se nombran de acuerdo al orden alfabético.
* Los hidrocarburos saturados presentan, principalmente, isomería estructural. Losisómeros estructurales pueden ser de cadena, de posición y funcionales.
ACTIVIDADES
1. Escoja la cadena más larga o principal y numérela correctamente según las normas de la IUPAC:
a) C – C – C – C
|
C – C
b) C – C – C – C – C – C
| |
C Cc) C – C – C – C – C – C
| |
C C – C
d) C – C – C – C – C – C – C
| | |
C C C
2. Escriba la fórmula estructural condensada de los siguientes compuestos:
e) 3-metil pentano C – C – C – C – C
f) 2,3-dimetilbutano C – C – C – Cg) 4-etil-3,3-dimetilhexano C – C – C – C – C – C
h) 2-cloro-3-metilpentano C – C – C – C – C
i) 2,2,3-trimetilbutano C – C – C – C
j) 1-cloro-2-metilciclobutano
k) 1,1,3,3-tetrabromopropano C – C – C
l) 3-bromo-1,1-dimetilciclopentano
m) 1,4-dicloro-2-metilciclohexano
3. Escriba lafórmula expandida de los siguientes compuestos y nómbrelos según la IUPAC:
n) CH3(CH2)3CH3
o) CH3CH(CH3)CH2CH3
p) CH3CH2C(CH3)2CH2CH3
q) CH3(CH2)2C(CH3)3
r) (CH3CH2)2CHCl
s) (CH2)5
t) CH2BrCH(CH3)CHCl(CH2)2CH(CH3)2
4. Escriba la estructura de los siguientes compuestos y el nombre correcto de cada uno según las normas...
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