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Química Orgánica

Tema 11.Acidos carboxílicos y derivados

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Tema 11. Acidos carboxílicos y derivados. Estructura y nomenclatura. Reacciones
ácido-base. Efecto inductivo y fuerza ácida. Reacciones de los ácidos carboxílicos que
conducen a sus derivados. Reactividad relativa de los derivados de los ácidos
carboxílicos. Síntesis de cloruros de ácido. Síntesis deanhidridos de ácido. Síntesis de
ésteres. Saponificación. Síntesis de amidas. Reducción de ácidos carboxílicos y
derivados. Reacción de los ésteres con compuestos organometálicos. α-Halogenación
de ácidos carboxílicos. La condensación de Claisen. Alquilación de β-cetoesteres.
Síntesis acetilacética. Síntesis con ésteres de ácido malónico.
Acidos carboxílicos y derivados.
A los compuestos quecontienen el grupo carboxilo (abreviado -COOH o CO2H)
se les denomina ácidos carboxílicos. El grupo carboxilo es el origen de una serie de
compuestos orgánicos entre los que se encuentran los haluros de ácido (RCOCl), los
anhidridos de ácido (RCOOCOR), los ésteres (RCOOR´), y las amidas (RCONH2).

Clase

Fórmula general

O
ácido carboxílico

R C

OH

O

cloruro de ácido

R C

ClO

anhidrido de ácido

O

R C

O C

O

éster

R C

OR´

O

amida

R C

NH2

O

amida N-sustituida

R C

NHR´

O

amida N,N-disustituida

R C

NR´R¨¨

R

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Tema 11. Acidos carboxílicos y derivados

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Estructura y nomenclatura.
El grupo carboxilo, -COOH, es formalmente una combinación de un grupo
carboniloy de un hidroxilo. Algunos ácidos alifáticos se conocen desde hace cientos de
años y sus nombres comunes reflejan sus orígenes históricos. El ácido carboxílico
más simple, el ácido fórmico, es el causante de la irritación causada por la picadura de
las hormigas (del latín formica, hormiga). El ácido acético se aisló del vinagre, cuyo
nombre en latín es acetum (agrio). El ácido propiónico seconsideró como el primer
ácido graso, y su nombre deriva del griego protos pion (primera grasa). El ácido butírico
se obtiene por oxidación del butiraldehído, que se encuentra en la mantequilla (en latín
butyrum). Los ácidos caproico, caprílico y cáprico se encuentran en las secreciones
cutáneas de las cabras (capri en latín).
La nomenclatura IUPAC para los ácidos carboxílicos emplea el nombredel
alcano que corresponde a la cadena más larga de átomos de carbono, que incluye al
ácido carboxílico. La o final de alcanos se sustituye por el sufijo oico, y se antepone la
palabra ácido.
En la tabla que se da a continuación aparecen los nombres comunes y los
nombres IUPAC de los ácidos carboxílicos simples.
nombre IUPAC
ácido metanoico

nombre común
ácido fórmico

Fórmula
HCOOHacido etanoico

ácido acético

CH3COOH

ácido propanoico

ácido propiónico

CH3CH2COOH

ácido 2-propenoico

ácido acrílico

CH2=CHCOOH

ácido butanoico

ácido butírico

CH3(CH2)2COOH

ácido 2-metilpropanoico

ácido isobutírico

(CH3)2CHCOOH

ácido trans-2-butenoico

ácido crotónico

CH3CH=CHCOOH

ácido pentanoico

ácido valérico

CH3(CH2)3COOH

ácido3-metilbutanoico

ácido isovalérico

(CH3)2CHCH2COOH

ácido 2,2-dimetilpropanoico

ácido piválico

(CH3)3CCOOH

ácido hexanoico

ácido caproico

CH3(CH2)4COOH

ácido octanoico

ácido caprílico

CH3(CH2)6COOH

ácido decanoico

ácido cáprico

CH3(CH2)8COOH

ácido dodecanoico

ácido láurico

CH3(CH2)10COOH

ácido tetradecanoico

ácido mirístico

CH3(CH2)12COOHQuímica Orgánica

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Reacciones ácido-base.
Un ácido carboxílico se puede disociar en agua para dar un protón y un ión
carboxilato. Normalmente, los valores de la constante de a
cidez (Ka) de los ácidos
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carboxílicos simples son de alrededor de 10 . Por ejemplo, la constante de acidez del
ácido acético (CH3COOH) es de...