quimica

Reacción de sustitución de un derivado halogenado con una base fuerte.


La oxidación de un alcohol primario
Un alcohol primario
Por lo general es difícil obtener el aldehído, porque la mayorparte de los agentes oxidantes que pueden oxidar al alcohol primario, también oxidan al aldehído. El ácido crómico oxida a un alcohol primario y llega hasta el ácido carboxílico.
Por esto para oxidaralcoholes primarios a aldehídos se utiliza agentes oxidantes menos fuerte que ácido crómico como lo son: el reactivo de Jones que es una solución diluida de ácido crómico en acetona y el reactivo deCollins que es un complejo de trióxido de cromo con dos moléculas de piridina que es mucho más efectivo que el primero.
La oxidación de un alcohol secundario
Un alcohol secundario
Siendo el ácidocrómico (H2CrO4) el procedimiento más eficiente, pues genera altos rendimientos. El ácido crómico se prepara disolviendo dicromato de sodio (Na2Cr2O7) en una mezcla de ácido sulfúrico y agua.
Na2Cr2O7 +2H2SO4 [H2Cr2O7] 2H2CrO4 + 2NaHSO4
El mecanismo de la oxidación del alcohol implica probablemente la formación de éster cromato. La eliminación de este éster produce la cetona. En la eliminación, elcarbono del carbinol retiene su átomo de oxígeno pero pierde su hidrógeno y gana el segundo enlace al oxígeno.
El cromo (+4) que se forma arriba es totalmente inestable ,por lo que ocurre unareacción de desproporción entre el cromo (+4) y el cromo (+6) para producir cromo (+5), un nuevo agente oxidante escrito como HcrO3. Los dos moles de croo (+5) así formado pueden oxidar dos moles de alcoholproduciéndose entonces el cromo (+3) totalmente estable y escrito como H3CrO3. Que en presencia de ácido sulfúrico la especie es convertida en Cr2SO4.
H2CrO3 + H2CrO4 2HcrO3 + H2O
2HcrO3 + 2R CHOH CO +2H3CrO3

Oxidación de un aldehído
Los aldehídos oxidan fácilmente y se convierten en el ácido carboxílico respectivo, en contraste con las cetonas que son difíciles de oxidar, en presencia...