quimica

1. OBJETIVOS:
1.1 Diferenciar mediante la prueba de Lucas si un alcohol es primario, secundario o
terciario.
1.2 Determinar mediante la prueba del cloruro férrico si una sustancia desconocida es un
fenol.
1.3 Realizar la síntesis de un alcohol por la reducción de una cetona.
2. INTRODUCCIÓN.
Los alcoholes son derivados de los hidrocarburos saturados o insaturados a los que se
les hareemplazado un átomo de hidrógeno por un grupo hidroxilo (-OH). Si el grupo -OH
está unido a un anillo aromático se denominan fenoles. El efecto que el grupo hidroxilo ejerce
sobre la molécula es el de proporcionar una polaridad considerable, les permite asociarse por
medio de enlaces por puente de hidrógeno, presentan además características hidrofílicas(afinidad por el agua) y les confierepropiedades ácidas (ej. fenoles). Sus puntos de ebullición
y de fusión son más altos que los de los alcanos y alquenos correspondientes debido a las
fuerzas de atracción que se presentan entre los hidroxilos.
La química de los alcoholes también dependen del tipo de grupo R al que esté unido el
OH, con base en esto se les puede clasificar en las siguientes especies: alquílicas, arílicas,
vinílicas ybencílicas. Los alcoholes alquílicos pueden ser: primarios (RCH2OH), secundarios
(R2-CH-OH), terciarios (R3C-OH) y alílicos (CH2=CH2-CH2-OH). Si el OH está unido
directamente a un doble enlace se denomina vinílico.
Las principales reacciones químicas de los alcoholes involucran la ruptura heterolíticade la unión C-OH por lo que pueden sufrir reacciones de sustitución o eliminación de maneraanáloga a los halogenuros de alquilo.
Algunas de las reacciones características de los alcoholes permiten distinguir alcoholes
primarios y secundarios de los alcoholes terciarios. La prueba de Lucas proporciona cierta
información de la estructura del alcohol, puesto que se basa en la conversión del alcohol al
cloruro de alquilo correspondiente (insoluble en agua). La facilidad de dicha reaccióndepende de la estabilidad del carbocatión que se forma y permite diferenciar los alcoholes
primarios y secundarios de los terciarios.
Por otro lado, los fenoles poseen dos grupos funcionales importantes: el anillo
bencénico y el grupo hidroxilo, por lo que las propiedades químicas de estos compuestos
incluyen las características de ambos. El protón del grupo hidroxilo aromático es más ácidoque el protón de los alcoholes alifáticos, así mismo el anillo bencénico es más susceptible al
ataque por reactivos electrofílicos. Dos de las reacciones químicas que permiten identificar
en forma rápida un fenol es su reacción con álcalis y su reacción con cloruro férrico. Muchos
fenoles y algunos compuestos relacionados (enoles) forman complejos de coordinación con
el ión férrico de coloresrojos, azules, púrpuras o verdes.
Los alcoholes se encuentran entre los intermediarios sintéticos más versátiles tanto en
el laboratorio como en la naturaleza. Ciertos alcoholes se usan para preparar polímeros,
perfumes y medicamentos, también se usan agentes saborizantes en confitería y algunos43
otros se emplean como disolventes en la elaboración de lacas, pinturas y removedores. Laproducción de fenoles para su uso como antisépticos, en la síntesis de plásticos, resinas y
colorantes se desarrollo de forma paralela con la industria del alquitrán de hulla.
Una gran variedad de alcoholes se pueden obtener por hidratación de alquenos, por
hidrólisis de ésteres, por hidrólisis de halogenuros, por reacciones de hidroboración y por
reducciones de aldehídos y cetonas. La reducción delgrupo carbonilo de aldehídos y
cetonas puede lograrse de varias formas, pero una de las más sencillas a nivel laboratorio se
consigue con el borohidruro de sodio (NaBH4), este reactivo es de una alta capacidad
reductora puesto que un mol puede reducir cuatro moles de una cetona o aldehído. La
reacción de reducción con este reactivo es bastante selectiva puesto que no reduce nitrilos,...