Quimica

Sal de diazonio
Catión bencenodiazonio.
Las sales de diazonio son un grupo de compuestos orgánicos cuya estructura general es R−N2+X−, donde R puede ser cualquier residuo orgánico, un alquilo oun arilo, y X− habitualmente un anión haluro. Las sales de diazonio alifáticas son muy inestables y no tienen aplicación práctica. En cambio, históricamente, las sales de diazonio aromáticas, másestables, se han mostrado como importantes intermedios en la síntesis de colorantes.
Índice
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1 Síntesis de sales de diazonio aromáticas1.1 Mecanismo2 Reacciones de las sales de diazonioaromáticas3 Aplicaciones4 Véase también5 BibliografíaSíntesis de sales de diazonio aromáticas[ HYPERLINK "http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Sal_de_diazonio&action=edit§ion=1" \o "Editarsección: Síntesis de sales de diazonio aromáticas" editar]
El método más importante de preparación de las sales de diazonio aromáticas es el tratamiento de aminas aromáticas primarias, como porejemplo la anilina, con nitrito de sodioen presencia de un ácido mineral, por ejemplo ácido clorhídrico. En solución acuosa estas sales son inestables a temperaturas superios a los 5 °C, por lo que seemplea un baño de hielo durante la síntesis. A este proceso se le conoce como diazotación. No son aisladas y se emplean una vez preparadas inmediatamente "in situ".
Mecanismo[ HYPERLINK"http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Sal_de_diazonio&action=edit§ion=2" \o "Editar sección: Mecanismo" editar]
De forma muy simplificada:
Generación del catión nitrosilo (varios pasos):
NaNO2 +2HCl → NO+ + Na+ + 2Cl− + H2O
Ataque electrófilo por parte del catión nitrosilo sobre el grupo amino que conlleva la formación del catión diazonio (varios pasos):
Ar−NH2 + NO+ → Ar−N2+ + H2OReacciones de las sales de diazonio aromáticas[ HYPERLINK "http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Sal_de_diazonio&action=edit§ion=3" \o "Editar sección: Reacciones de las sales de diazonio...