quimica

Ejercicios de parcial (modulo I)
1) La vernolepina es un triciclo funcionalizado con importante actividad
antileucémica. La lactona B, precursor importante en su secuencia sintética,
puedeobtenerse a partir del compuesto A utilizando los reactivos presentes
en el cuadro.
a) Proponga una secuencia sintética para la lactona B: partiendo de A,
utilizando los reactivos sugeridos y en la cualuna de sus etapas involucre una
reacción de Mannich.
b) Explique para este caso el mecanismo de la reacción de Mannich.

2) El Sr. Dieckmann y el Sr. Bayliss se encuentran una tarde en un Bar deBerlin
a tomar una cerveza. Dieckmann le muestra sus resultados y comenta:
- “He observado algo increíble. Realicé mi condensación utilizando una nueva
base (DABCO) y junto a mi producto obtuve unproducto secundario
incomprensible!”.
Contesta Bayliss: - “Amigo mío, ese no es un producto secundario: es el
producto principal, tal como yo lo he demostrado. Si no me cree consulte con mi
amigoHillman o con un tal Morita.”
Replica Dickmann muy enfadado: -“No es cierto! Yo tengo razón!. Ya lo ha dicho
mi amigo Claisen”
Puede Ud. Proponer un mecanismo que explique el resultado y ayude azanjar
esta sesuda discusión. En su caso: Busque argumentos para apoyar el
resultado de Bayliss.

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3) a. Escriba el o los productos que se formaran en cada caso. Si son más de uno,
indique elmayoritario (tenga presente que puede usar diferentes cantidades del
organometálico)
b. Para la reacción (iii), proponga un mecanismo razonable para el producto
polialquilado

4) a. Proponga unasíntesis para el compuesto que se forma.
b. Proponga un mecanismo razonable para la única etapa de formación de
enlace carbono-carbono.

5) Indique cada respuesta marcando en la figura.
a.Indiquelos tres grupos de protones más ácidos
de la molécula que se muestra.
b.¿Qué protón/es reaccionaría/n fácilmente con
bicarbonato o con metóxido?
c.¿Qué protón/es reaccionaría/n fácilmente con...