Quimica

Ácidos Carboxílicos.
R−COOH
Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo
funcional
O
−COOH ó −C
OH
llamado carboxilo, se produce cuando se une un grupo hidroxilo (−OH) y carbonilo ( C=O). Se puede
representar como COOH ó CO2H.
Nomenclatura
• Los nombres de los ácidos carboxílicos se designan según la fuente natural de la queinicialmente se
aislaron.
Nombres y fuentes naturales de ácidos carboxílicos.
Estructura

Nombre IUPAC

Nombre común

HCOOH

Ácido metanoico

Ácido fórmico

CH3COOH

Ácido estanoico

Ácido acético

CH3CH2COOH

Ácido propanoico

Ácido propiónico

CH3CH2CH2COOH

Ácido butanoico

Ácido butírico

CH3(CH2)3COOH

Ácido pentanoico

Ácido valérico

CH3(CH2)4COOH

Ácidohexanoico

Ácido caproico

Fuente natural
Procede de la destilación
destructiva de hormigas
(fórmica es hormiga en
latín)
Vinagre (acetum es
vinagre en latín)
Producción de lácteos
(pion es grasa en griego)
Mantequilla (butyrum,
mantequilla en latín)
Raíz de valeriana
Olor de cabeza (caper,
cabeza en latín)

• En el sistema IUPAC los nombres de los ácidos carboxílicos se formanreemplazando la terminación o de
los alcanos por oico, y anteponiendo la palabra ácido.
El esqueleto de los ácidos alcanoicos se enumera asignando el N° 1 al carbono carboxílico y continuando por
la cadena más larga que incluya el grupo COOH.
Ejemplo:
Br
Ácido 2−bromopropanoico.
1

CH3CHCOOH
321
321
CH2=CHCOOH Ácido propenoico.
En los ácidos carboxílicos poli sustituidos, la cadenaprincipal se escoge de forma que incluya tantos grupos
funcionales como sea posible:
CH3CH2CH2CH2
Ácido5−butil−6heptanoico
CH2=CHCHCH2CH2CH2COOH
7654321
O
CH3CCHCH2CH2COOH
6 5 4 3 2 1 Ácido 5−oxo4propilhexanoico
CH2CH2CH3
En los ácidos cíclicos saturados se nombran como ácido cicloalcanocarboxílicos. Sus homólogos aromáticos
son los ácidos benzoicos.
COOH
OH 1 Ácido 2−hidroxibenzoico2 Ácido dalicílico
Cl
2 Br
1
COOH Ácido 1−bromo−2clorociclopentano−carboxílico
Los ácidos carboxílicos se denominan ácidos dioicos
OO
Ácido etanodioico (ácido oxalico)
HOCCOH

2

OO
Ácido propanodioico (ácido malónico)
HOCCH2OOH
HOOCCH2CH2COOH Ácido butanodioico (ácido succínico )
Sus nombres comunes reflejan su origen natural. Por ejemplo: el ácido butanodioico (succinico) fuedescubierto en la destilación del ámbar (succinum, ámbar en latín), el ácido 2−hidroxibenzoico (salicílico) es
un analgésico que se encuentra en la corteza del sauce (salís, sauce en latín).
C)Un sistema muy empleado para nombrar los ácidos, consiste en asignar letras del alfabeto griego a los
carbonos que están unidos al carbono carboxílico. En este sistema no se cuenta el carbono del grupofuncional
y se inicia la denominación por el inmediato.
Ejemplo:
CH2OH−CH2−CH2−COOH
Ácido −hidroxi−butanoico.
Propiedades.
• Estructurales:
La estructura de los ácidos carboxílicos es plana con ángulos de enlace C−C−O y O−C−O de 120°.
Por ejemplo:
El ácido fórmico (metanoico) es casi plano, con un carbono carbonílico aproximadamente trigonal.
Estas características estructurales songenerales de los ácidos carboxílicos.
• Físicas.
El grupo carboxilo es fuertemente polar, debido al doble enlace carbono−oxígeno, que es polarizable, y al
hidroxilo, que forma puentes de hidrógeno con otras moléculas polarizadas como agua, alcoholes u otros
ácidos carboxílicos, estos ácidos son completamente solubles en agua. Como líquidos puros o incluso en
disoluciones bastante diluidas, endisolventes aprótico, los ácidos carboxílicos existen en forma de dímeros
unidos por puentes de hidrógeno, con una interacción O−H ... O cuyo valor energético oscila entre 6 y 8
Kcal/mol.
Formación de Dímeros
O...H−O
2RCOOH R−C C−R
O...H−O
Los ácidos carboxílicos tienen puntos de fusión y ebullición relativamente altos, debido a la formación de
3

estos puentes en estado sólido y líquido....