quimica

 SUSTANCIAS NUCLEOFILICA.
Halogenuro de alquilo

Los halogenuros de alquilo, tambien conocidos como haloalcanos, halogenoalcano o haluro de alquilo son compuestos que contienen alogenos unidos aun atomo de carbono saturado con hibritacion sp3. El enlace C-X es polar, y por tanto los halogenuros de alquilo pueden comportarse como electrofilos. Los halogenuros de alquilo pueden obtenersemediante halogenacion por radicales de alcanos, pero este metodo es de poca utilidad general dado que siempre resulta mezclas de productos.

Al nombre de el hidrocarburo corresondiente se antopone elprefijo fluor, cloro bromo om yodo con un numero el cual indica las posicion del halogen.

CH – CH – CH

Mecanismo SN1:

La reaccion Sn1 es una reaccion de sustitucion en quimica organica “Sn”indica que es una sustancion nucleofilica y el “1” representa el hecho de que la etapa limitante es unimolecular. La reaccion involucra un intermediario carboation y es observada comunment6e enreacciones de halogenuros de alquilo segundario o terciario, o bajo condiciones fuertemente acidicas, con alcoholes secundarios y terciarios

efectos sustrato-SN1
la fomacion de carbocation es un pasodificil dada la gran inestabilidad de estos intermedios. Los carbocationes son tanto mas estable cuando mas sustancias este el carbono que soporta la carga positiva. Asi se lasifica en primarios cuandotienen un solo sustituyente, seguntarios con dos sustituyente y terciario son tres

Grupos saliente
la reaccion SN1 requiere buenos grupos salientes, aumentando su velocidad al aumentar la aptitudde este
Estereoquimica
en la reaccion Sn1 el nucleofilo ataca al carbocaton formado por ambas caras, lo que genera mezcla de enantiomeros
Influencia del nucleofilo
la velocidad de la Sn1 no se veafectada por el tipo de nucleofilo. El paso determinante de la velocidad es la perdida del grupo saliente
El disolvente
los disolventes proticos estabilizan el carbocation y favorecen la...