Quimica

PRACTICA N° 1
AMINAS: SINTESIS Y REACCIONES

I. OBJETIVOS


➢ Conocer los métodos necesarios para la obtención de aminas
➢ Conocer los mecanismos de reacción de las aminas


II. MARCO TEORICO


Las aminas son derivados orgánicos del amoniaco (NH3), contienen un átomo de nitrógeno con un par libre de electrones, motivo por el cual las aminas son tanto básicascomo nucleofílicas. La química de las aminas depende en gran parte a la presencia de este par de electrones.


Las aminas están ampliamente distribuidas en las plantas y en los animales. Por ejemplo, la trimetilamina se encuentra en tejidos animales y es parcialmente responsable del olor característico de los pescados ; la nicotina se encuentra en el tabaco y la cocaína es un estimulante ques encuentra en el arbusto de la coca en Sudamérica.


El par de electrones libres en el nitrógeno domina la química de las aminas, el cual hace que las aminas sean un tanto básicas como nucleofilicas. La fuerza básica de las arilaminas suele ser menor que las alquilaminas, por que el par de electrones libres del nitrógeno están deslocalizados por la interacción con el sistema aromático PI.Los sustituyentes que atraen electrones en el anillo aromático disminuyen la basicidad de la anilina sustituida, mientras que los sustituyentes donadores de electrones incrementan la basicidad.





A. Síntesis de Hidrobenzamida

El benzaldehído reacciona con el amoniaco concentrado para dar un compuesto orgánico hidrobenzamida, de acuerdo a la siguiente reacción:

3C6H6CHO + 2NH3= (C6H5CH)2N + 3H2O ( ecuación 1 )

Este comportamiento contrasta marcadamente con la de los aldehídos alifáticos. Que suelen dar los productos directos de adición con el amoniaco, aunque polimerización puede sugerir ( ecuación 2) . El formaldehido es una excepción entre los aldehídos alifáticos, ya qque se somete a la condensación con amoniaco para dar tetramina hexametileno ( ourotropina), una reacción que se asemeja a la dada por el benzaldehído (ecuación 3).


CH3CHO + HNH2 = CH2CH(OH)NH2 ( (C2H7ON)3 ( ecuación 2 )

6CH2O + 4NH3 = (CH2)6N4 + 6H2O ( ecuación 3 )

B. Síntesis de Bencilidenanilina

Aldehídos pueden sufrir una condensación con aminas primarias con la eliminación de agua para dar compuestos conocidos como Bases de SchifT, que tambiénpueden utilizarse para caracterizar aldehídos. Por ejemplo, benzaldehído condensa fácilmente con anilina para dar bencilidenanilina. En otros casos en que la condensación no es tan rápida, puede ser acelerada considerablemente mediante la adición de una traza de cloruro de zinc anhidro.

C6H5CHO + H2NC6H5 = C6H5CH:NC6H5 + H2O

III. MATERIALES Y REACTIVOS

• Vasos de precipitado de 250ml
• Vasos de precipitado de 500 ml
• Embudo
• Papel filtro
• Equipo de filtración al vacio
• Baguetas
• Pipetas de 10 ml
• Probeta de 100 ml
• Termometro
• Benzaldehido
• Amoniaco
• Anilina

IV. PARTE EXPERIMIENTAL

A. Síntesis de Hidrobenzamida


• Colocar 2.5 ml de benzaldehído en un balón de cuello ancho y paredesgruesas, de una capacidad de 100 ml y agregar 25 ml de una solución de amoniaco concentrado.
• Tapar el balón en forma segura y agitar la mezcla vigorosamente, luego dejar reposar durante 24 horas.
• Después de 24 horas observar la formación de una masa sólida de hidrobenzamida.
• Romper la masa sólida con una espátula, y filtrar al vacio, lavar con agua y escurrir bien.B. Síntesis de Bencilidenanilina


• Colocar 1 ml de benzaldehído en un beaker y agregar 1 ml de anilina, esta mezcla colocarla en baño maría de 37°C a 40°C y mezlcar suavemente con una varilla de vidrio, pronto aparecerá una capa aceitosa.
• Despues de 20 minutos colocar la mezcla en hielo, para acelerar la condensación de la bencilidenanilina. Si el material no solidifica, puede...