quimica

Reacción por sustitución nucleofilica
Una reacción de sustitución es aquella donde un átomo o grupo en un compuesto es sustituido por otro átomo o grupo. Son procesos químicos donde las sustancias intervinientes, sufren cambios en su estructura, para dar origen a otras sustancias.
una sustitución nucleófila es un tipo de reacción de sustitución en la que un nucleófilo, "rico en electrones",reemplaza en una posición electrófila, "pobre en electrones", de una molécula a un átomo o grupo, denominados grupo saliente.
Es un tipo de reacción fundamental en química orgánica, donde la reacción se produce sobre un carbono electrófilo. Aunque reacciones de sustitución nucleófila también pueden tener lugar sobre compuestos inorgánicos covalentes.
Si ignoramos las cargas formales, en químicaorgánica la reacción general de sustitución nucleófila consiste en:
Nu: + R-L → R-Nu + L:
El nucléofilo Nu, mediante su par de electrones (:), reemplaza en el sustrato R-L, donde R es el electrófilo, al grupo saliente L, el cual se lleva consigo un par de electrones. El nucléofilo puede ser una especie neutra o un anión, mientras el sustrato puede ser neutro o tener carga positiva (catión).
Unejemplo de sustitución nucleófila es la hidrólisis de un bromuro de alquilo, R-Br, bajo condiciones alcalinas, donde el nucleófilo es el OH− y el grupo saliente es el Br−.
R-Br + OH− → R-OH + Br−
Las reacciones de sustitución nucleófila son frecuentes en química orgánica, y pueden ser categorizadas de forma general según tengan lugar sobre un carbono saturado o sobre un carbonoaromático o insaturado.

Las sustituciones nucleofilicas son de dos tipos: reacción SN2 y reacción SN1 (aunque se suele mencionar un tercer tipo como una sustitución nucleofilica interna. SN1).



La reacción SN1
Características generales
Los impedimentos estéricos hacen que los sustratos terciarios sean prácticamente inertes frente al mecanismo SN2.  Sin embargo, se observa que estos sustratos reaccionan avelocidad importante con agua, siguiendo una cinética de primer orden.
Esta observación experimental implica proponer un nuevo mecanismo, llamado SN1, que transcurre con sustratos terciarios y malos nucleófilos, hechos imposibles de explicar mediante el mecanismo SN2.

 
Esta reacción no es compatible con un mecanismo SN2, puesto que el sustrato es terciario, el nucleófilo malo y la velocidadsólo depende del sustrato.
En los próximos apartados veremos un nuevo mecanismo compatible con estos hechos experimentales.
Mecanismo
La SN1 tiene un mecanismo por etapas.  En el primer paso se ioniza el sustrato por pérdida del grupo saliente, sin que el nucleófilo actúe, formándose un carbocatión.  En el segundo paso el nucleófilo ataca al carbocatión formado, obteniéndose el producto final. 
Etapa 1. Disociación del sustrato, para formar el carbocatión.  Es el paso lento de la reacción.



Etapa 2. Ataque del nucleófilo al carbocatión formado.



Etapa 3. Desprotonación del agua para formar el alcohol



La etapa lenta del mecanismo es la formación del carbocatión, dependiendo la velocidad exclusivamente del sustrato.

v = k[(CH3)3CBr]


La sustituciónnucleofilica bimolecular SN2

Características generales:
En las reacciones de sustitución nucleófila se cambia un grupo, llamado grupo saliente, por otro, llamado nucleófilo. 



[1] Sustrato - Especie que contiene el grupo saliente
[2] Nucleófilo - Base de Lewis capaz de atacar a átomos con polaridad (o carga) positiva
[3] Producto de la reacción
[4] Grupo saliente -  Especie que abandona elsustrato, siendo sustituida por el nucleófilo 
Las reacciones de sustitución nucleófila permiten obtener numerosos compuestos orgánicos a partir de haluros de alquino.  Veamos algunos ejemplos:

a) La reacción de bromo etano con hidróxido de sodio produce etanol.



b) La reacción del cloruro de isopropilo con cianuro de sodio produce un nitrilo



c)  La reacción de yodo metano con...