Quimica

INFORME LABORATORIO # 2
FENOLES: RECONOCIMIENTO-PROPIEDADES QUÍMICAS-FISICAS Y USOS

LAURA CAROLINA COCONUBO G.
MÓNICA ANDREA VINCHIRA L.
NATALIA KATHERINE GARCÍA R.

SISTEMAS ORGÁNICOS II

Lic. MAURICIO PINZON

UNIVERSIDAD PEDAGÓGICA NACIONAL
FACULTAD DE CIENCIA Y TECNOLOGÍA
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
BOGOTÁ, D.C. ABRIL 29 DE 2.010

INFORME LABORATORIO # 2
FENOLES:RECONOCIMIENTO-PROPIEDADES QUÍMICAS-FISICAS Y USOS

I. OBJETIVOS

* Identificar experimentalmente, mediante la acidez u otras propiedades, los grupos hidroxilos fenólicos en una muestra natural o en un producto preparado.

* Deducir las orientaciones del grupo hidroxilo fenólico a las posiciones orto y para del anillo aromático.

* En atención a la discusión del análisis de resultados,identificar y diferenciar los fenoles, utilizando reacciones sencillas y específicas.

* Ilustrar las propiedades físicas y químicas, y reacciones que presentan los fenoles con diferentes reactivos polares y apolares, y la velocidad con que reaccionan.
* Identificar algunas propiedades de las resinas fenólicas.

II. MARCO TEÓRICO
FENOLES
Los fenoles son alcoholes aromáticos y sontotalmente diferentes a los alcoholes, unidos a cadenas abiertas, por las reacciones químicas y propiedades físicas que presentan. Están compuestos de moléculas que tienen un grupo –OH, unido a un átomo de carbono de un anillo bencénico de seis carbonos. Los fenoles difieren con respecto a los grupos que están unidos al anillo aromático, y a la posición estructural: orto, meta y para.
Los fenoles sonsustratos muy reactivos a la sustitución aromática electrofílica, porque los electrones no enlazantes del grupo hidroxilo estabilizan al complejo sigma que se forma por ataque en la posición orto o para. Los fenoles son sustratos excelentes para la halogenación, nitración, sulfonación y algunas reacciones de Friedel – Crafts. Como son muy reactivos, generalmente los fenoles se alquilan concatalizadores de Friedel – Crafts, relativamente débiles (como el acido clorhídrico) para evitar sobrealquilación. Así las sustituciones electrofílicas requieren condiciones mucho más suaves que para el benceco, y la reacción sucede mucho más rápidamente.
A partir del fenol es posible producir otros compuestos químicos, su carácter ácido le permite ceder un protón para formar así sales y éteres.
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* HIDROQUINONA
La hidroquinona es un fenodiol que como su nombre lo indica tiene 2 grupos hidroxilos unidos al anillo aromático, una propiedad de estos es la facilidad de oxidarse a quinonas cuando los hidroxilos están en posición orto o para. Es un agente reductor que aumenta su carácter reductor cuando está en presencia de sustituyentes donadores de electrones. Se puede obtener porreducción de la quinona en presencia de reactivos como NaBH4 y SnCl4, en un proceso que transcurre en dos etapas, y que puede ser reversible en presencia de sal de Fremy; también a partir de la síntesis de Benceno por reacción de sustitución aromática electrofílica.
Se ha clasificado a la hidroquinona como un agente tóxico por ingestión directa, además de nocivo cuando entra en contacto en estadopuro con los ojos y la piel, o al ser inhalada. Favorece la formación de células cancerígenas en la piel, pues deteriora la superficie de la misma.

III. PROCEDIMIENTO

* SOLUBILIDAD

TUBO DE ENSAYO1,0 g Fenol
3 mL agua
* Observar.
* Calentar.
* Medir temperatura máxima de Solubilidad.

* Dejar enfriar.
* Medirtemperatura cuando enturbie la mezcla.

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* ACIDEZ
TUBO DE ENSAYOCristales de Fenol
2 mL NaOH 5%
Observar
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TUBO DE ENSAYOCristales de Fenol
2 mL NaHCO3 5%
Observar
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* BASICIDAD O ACIDEZ

TUBO DE ENSAYOCristales de Fenol
1 mL H2O
Observar
Medir grado de acidez pH con papel indicador universal, papel tornasol rojo y azul
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* REACCIÓN DE LIEBERMAN [PRUEBA CON...