Quimica

Tema 17- Hidrocarburos aromáticos

Maturita Química

TEMA 17: Hidrocarburos aromáticos
Concepto:
Son  compuestos  cíclicos  (anillos)  con  dobles  enlaces  caracterizados  por  tener  una  especial 
estabilidad  y  ser  menos  reactivos  que  los  alquenos  alifáticos  –p.ej.:  y  casi  no  presentan 
reacciones de adición1)–.  A estas propiedades especiales es a lo que se conoce como la aromaticidad.  
Se  les  denominó  aromáticos  porque  los  primeros  que  se  descubrieron  tenían  olores  muy 
intensos (y algunos agradables)2. 
Son  derivados  del  benceno  o  con  estructuras  parecidas  (fue  el  primer  compuesto  aromático 
descubierto, y el más básico). Los hidrocarburos aromáticos contienen uno (como mínimo) o más 
de estos ciclos aromáticos 
Esta estructura  está  presente  en  otros  hidrocarburos  aromáticos  que  podemos  identificar 
siguiendo las reglas de Hückel: 
• Regla 1: Un sistema aromático debe ser cíclico y plano (sin carbonos sp3 en el ciclo) 
• Regla 2: Presentan dobles enlaces conjugados. 
• Regla 3: El número de electrones p del sistema aromático cumple la fórmula 4n+2, con n = 0, 
1, 2, 3 ...... Además existen moléculas compuestas por más de uno ciclo benzenoico: 

Antraceno 

Fenantreno

  naftaleno 

 

Historia del benceno:  
En  1825,  Faraday  aisló  un  compuesto  puro  que  presentaba  un  punto  de  ebullición  de  80ºC.    El 
resultado del análisis elemental realizado a dicho compuesto mostraba  una proporción de carbono e hidrógeno de 1:1, lo cual resultaba ser inusualmente pequeña, ya que teóricamente corresponde 
a una fórmula empírica de CH. 
Posteriormente  Mitscherlich  sintetizó  el  mismo  compuesto,  calculo  la  densidad  de  vapor,  lo  que 
le  permitió  obtener  el  peso  molecular  que  era  aproximadamente  78,  el  cual  corresponde  a  una 
fórmula molecular de C6H6. Como dicho compuesto se había obtenido a partir de la goma benjuí, se le denomino bencina y a partir de ahí derivó el nombre a benceno como actualmente se le conoce. 

Estructura de benceno:  
La  fórmula  C6H6  se  conocía  pero  el  problema  era  en  que  en  conocer  como  se  disponían  los 
átomos  en  la  estructura.  En  1858 Kekulé propuso  que  los  átomos  de  carbono  se  podían  unir  entre 
sí  para  formar  cadenas.  Posteriormente  en 1865  propuso  para  poder 
resolver  el  problema  del  benceno,  que  estas  cadenas  carbonadas  a  veces 
se pueden cerrar formando anillos. 
En  el  benceno‐  es  un  hexágono  con  dobles  enlaces  conjugados 
(=alternados,  lo  que  significa  que  hay  un  doble  enlace  luego  simple  y 
después otro doble). 
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  El  benceno  no  reacciona  con  halógenos  (X2,  siendo  X Cl,  Br  o  I)  o  con  haluros  de  hidrógeno  (HX)  como  lo  haría  un 
compuesto  polialqueno.  Además,  la  hidrogenación  del  benceno  es  mucho  más  lenta  que  la  de  los  alquenos  y  requiere 
condiciones muy drásticas: alta presión de hidrógeno y empleo de catalizadores muy activos. 
2 El término aromático se aplica en la actualidad a una serie de compuestos cuya estabilidad y reactividad es semejante 
a la del benceno, independientemente de su olor 
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También propuso el concepto de resonancia: esto significa que los dobles enlaces se “mueven”, o 
sea, no están en un sitio fijo y la molécula se considera un híbrido de varias formas resonantes: 

 Y por esto son más estables ( menos reactivos). Cuántas más formas resonantes hay tanto más 
estable es la molécula. 
Modelo “actual”:
• Se comprobó que los enlaces entre los átomos de carbono son más largos que en dobles enlaces 
pero más cortos que en las de un enlace sencillo. 
• La densidad electrónica entre los carbonos es mayor que la del enlace simple, pero menor que de 
un enlace doble. 
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