Quimica

Enlaces σ y enlaces ð
A la vista de la forma en la que los enlaces se representan en las fórmulas químicas puede pensarse que los diferentes enlaces de una unión múltiple entre dos átomos de carbono son equivalentes. Sin embargo, tanto la observación experimental como los resultados de la teoría del enlace químico indican que ello no es así; los dos enlaces de una unión doble no tienen la mismafuerza, uno se asemeja al de la unión simple carbono-carbono y recibe el nombre de enlace σ; el otro es más frágil y se denomina enlace ð. Esta situación puede explicarse de forma cualitativa recurriendo a la imagen de las nubes activas; a diferencia de lo que sucede en el etano, en el eteno pueden distinguirse para cada átomo de carbono dos tipos de nubes activas, una con tres lóbulos principalesse encuentra en el plano de la molécula, la otra con dos se halla en un plano perpendicular. El solapamiento frontal de las primeras da lugar a enlaces σ con los átomos de H y entre los átomos de C; el solapamiento lateral de las segundas produce el enlace ð más débil.
Una situación de enlace peculiar es la que presenta el benceno, un hidrocarburo cíclico y no saturado de singular importancia enla química orgánica. Aunque como el ciclohexano el benceno posee un «esqueleto» de átomos de carbono formado por seis unidades, presenta una diferencia importante, la presencia de dobles enlaces, tantos como le permite la tetravalencia del carbono. De acuerdo con ella, cualquiera de las siguientes estructuras, por ejemplo, se ajustaría correctamente a su fórmula molecular C6H6:


Empleandoun esquema de planos perpendiculares para distinguir entre los enlaces σ y los enlaces ð ambas estructuras se podrían representar como en la figura adjunta. Las nubes electrónicas activas, cuyo solapamiento frontal genera los enlaces σ, están todas en un mismo plano, lo que da lugar a una estructura plana formando un hexágono regular. Las nubes electrónicas cuyo solapamiento lateral produce losenlaces ð se encuentran en un plano perpendicular al de la molécula.
Aun cuando las estructuras de partida parecen distinguir entre los enlaces dobles y los sencillos en la molécula de benceno, observaciones experimentales han puesto de manifiesto que la longitud de los diferentes enlaces C ð C es idéntica e igual a 1,39 Å, es decir, intermedia entre la de un enlace sencillo (1,54 Å) y uno doble(1,34 Å). Estudios teóricos refuerzan la idea de que en el benceno se produce un soIapamiento lateral generalizado de las nubes situadas en planos perpendiculares al de la molécula, lo que se traduce en sendos anillos superior e inferior. Eso significa que los electrones que participan en los enlaces ð están deslocalizados, es decir, no pueden ser asignados a ningún par de átomos en concreto. Estadeslocalización da lugar a una importante disminución en la energía potencial de la molécula, lo que explica la considerable estabilidad química de este compuesto orgánico y de sus análogos.
GRUPOS FUNCIONALES.ASPECTOS...
Los hidrocarburos presentan propiedades físicas y químicas que se derivan de su estructura. Así, los hidrocarburos saturados, debido a la ausencia de dobles enlaces, secaracterizan por su escasa reactividad. En condiciones ambientales los cuatro primeros miembros de la serie son gases incoloros, pero a medida que aumenta el número de grupos CH2 adicionales los hidrocarburos aumentan su punto de fusión, lo que les hace ser líquidos y sólidos en esas mismas condiciones. La gasolina, por ejemplo, contiene, entre otros componentes, una mezcla de hidrocarburos líquidos, y laparafina (en latín parum = poca, affinis = afinidad, es decir, poca capacidad de reacción química) es, en esencia, una mezcla de hidrocarburos sólidos a temperatura ambiente.
Sin embargo, junto con los enlaces C ð C y C ð H de los hidrocarburos saturados, que se caracterizan por su estabilidad, otros diferentes grupos atómicos pueden estar presentes en las cadenas hidrocarbonadas, dando lugar a...