QUIMICA



ÁCIDOS GRASOS Y SUS DERIVADOS

Los ácidos grasos son ácidos mono carboxílicos de cadena larga. Por lo general, contienen un número par de átomos de carbono, normalmente entre 12 y 24. Ello se debe a que su síntesis biológica tiene lugar mediante la aposición sucesiva de unidades de dos átomos de carbono. Sin embargo también existen ácidos grasos con un número impar de átomos de carbono, queprobablemente derivan de la metilación de un ácido graso de cadena par.
Las propiedades químicas de los ácidos grasos derivan por una parte, de la presencia de un grupo carboxilo, y por otra parte de la existencia de una cadena hidrocarbonada. La coexistencia de ambos componentes en la misma molécula, convierte a los ácidos grasos en moléculas débilmente anfipáticas (el grupo COOH es hidrofílico yla cadena hidrocarbonada es hidrofóbica). El carácter anfipático es tanto mayor cuanto menor es la longitud de la cadena hidrocarbonada. La solubilidad en agua decrece a medida que aumenta la longitud de la cadena.
El grupo carboxílico de la molécula convierte al ácido graso en un ácido débil (con un pKa en torno a 4,8). También presenta las reacciones químicas propias del grupo COOH:esterificación con grupos OH alcohólicos, formación de enlaces amida con grupos NH2, formación de sales (jabones), etc. El grupo COOH es capaz de formar puentes de hidrógeno, de forma que los puntos de fusión de los ácidos grasos son mayores que los de los hidrocarburos correspondientes.
Según la naturaleza de la cadena hidrocarbonada, distinguimos tres grandes grupos de ácidos grasos:
ÁCIDOS GRASOS SATURADOSÁCIDOS GRASOS INSATURADOS
DERIVADOS DE ÁCIDOS GRASOS
ACIDOS GRASOS SATURADOS
En la nomenclatura de los ácidos grasos se utilizan con más frecuencia los nombres triviales que los sistemáticos. La nomenclatura abreviada es muy útil para nombrar los ácidos grasos. Consiste en una C, seguida de dos números, separados por dos puntos. El primer número indica la longitud de la cadena hidrocarbonada,mientras que el segundo indica el número de dobles enlaces que contiene.
Los ácidos grasos saturados más abundantes son el palmítico (hexadecanoico, o C16:0) y el esteárico (octadecanoico, o C18:0). Los ácidos grasos saturados de menos de 10 átomos de C son líquidos a temperatura ambiente y parcialmente solubles en agua. A partir de 12 C, son sólidos y prácticamente insolubles en agua. En estadosólido, los ácidos grasos saturados adoptan la conformación alternada todo-anti, que da un máximo de simetría al cristal, por lo que los puntos de fusión son elevados. El punto de fusión aumenta con la longitud de la cadena.
La configuración en cis o en trans de un doble enlace en la cadena hidrocarbonada también puede indicarse en la nomenclatura abreviada. Así, el ácido araquidónico(5,8,11,14-eicosatetraenoico) se representa como C20:45c,8c,11c,14c ó C20:4 (5c, 8c, 11c, 14c).
Algunos ácidos grasos poliinsaturados (linoleico, linolénico y araquidónico) no pueden ser sintetizados por los animales superiores (incluído el hombre), y como su función biológica es fundamental, deben ser suministrados en la dieta. Por este motivo reciben el nombre de ácidos grasos esenciales.
Los ácidos grasosinsaturados manifiestan las propiedades inherentes al doble enlace:
- Reaccionan fácilmente con ácido sulfúrico para dar sulfonatos, que se emplean frecuentemente como detergentes domésticos.
- Los dobles enlaces pueden adicionar hidrógeno. La hidrogenación catalítica (completa) de los ácidos grasos insaturados constituye la base de la transformación industrial de aceites en grasas sólidas (la margarinaes el resultado de la hidrogenación de aceites vegetales).
- Los dobles enlaces pueden autooxidarse con el oxígeno del aire. Es una reacción espontánea en la que se producen radicales peróxido y radicales libres, muy reactivos, que provocan en conjunto el fenómeno de enranciamiento de las grasas, que resulta en la formación de una compleja mezcla de compuestos de olor desagradable.
DERIVADOS...