Quimica

REACCION DE
HIDROCARBUROS
AROMÁTICOS

1. Sustitución electrofílica aromática.
Constituye la reacción más característica del anillo aromático.
Dependiendo del electrófilo que se incorpora alanillo
aromáticos tenemos:

a) Halogenación.
X

+

AlX3

X2

+

HX

X= Cl, Br ó I)

b) Nitración.
O

+

HNO3

N

O

H2SO4

(en este caso el grupo electrófilo que se une al anillo es el grupo NO2)

c)Sulfonación.

SO3H

+

SO3

H2SO4
Recordar

que

reacción

de

como

la

alquilación

tiene lugar a través de
carbocationes se pueden

d) Alquilación de Friedel.Crafts.

producir transposiciones.

CH2R

+

R

CH2 X

(X = Cl ó Br)

AlX3

e) Acilación de Friedel-Crafts.
O

C

R

O
+

R

C

Cl

1) AlCl3
2) H2O

f) Reacciones de derivados del benceno
Carácter activante y orientador orto-para : -R;-OR; -OH; -NR2 y – O-.
Carácter desactivante y orientador meta : -NO2; -SO3H; -NR+3 y –CO-R.
Carácter desactivante y orientador orto-para : -Cl; -Br; -I.

2. Reacciones de adición
a) Cloración.

+

3Cl2

P yT
ó luz

Cl
H

H

Cl

H
Cl
H

Cl

Cl

H
Cl

H

a) Hidrogenación.

+

3 H2

P yT
Pt,Pd,Ni, Rh

H

H

H

H

H

H

H

CH3

+

3 H2

P yT
Pt,Pd,Ni, Rh

H
H

H

CH3

H

H

c) Reacción de Birch.H H
Na, NH3
etanol
H

H

CH3

CH3

1

Na, NH3
etanol
4

3. Reacciones de los alquilbencenos.

Recordar que para que la
oxidación se lleve a cabo
debe de haber un hidrógeno
sobre el carbonobencílico.

a) Oxidación.

CH2 R

COOH
1) KMnO4, conc. y calor
2) H2O

b) Halogenación.

Cl

CH2 R

+

CH

Cl2

R

h

c) Reducción de acilbencenos a alquilbencenos (Reducción de Clemmensen).
O

C

R

CH2

RZn(Hg)
HCl
acilbenceno

alquilbenceno

4. Reacciones de los alquenilbencenos
CH

CH2 CH3

CH2
H2

CH2 CH3
H2, Ni

Ni

P T

Cl
CH2 CH3

+

CH CH3

CH2 CH3

Cl2

Cl2
luz

AlCl3

Cl

CH CH2

KOH
EtOHCl

Cl

5. Sustitución nucleófilica aromática
X

Nuc
Y

Y
+

Nuc:

Y

Y

(X = Cl ó Br)
(Y = grupo que atrae electrones)
Br

OH
NO2

NO2
+

NO2

NaOH

NO2

REACTIVIDAD Y ORIENTACIÓN EN BENCENO...