QUIMICAORGANICA

QUÍMICA ORGÁNICA
Objetivo :Distinguir las propiedades del carbono que hacen
posible la formación de una amplia gama de moléculas:
Tetravalencia del carbono; Hibridación sp3, sp2, sp; Ángulos,
distancias y energía de enlace; Enlaces π y σ.

❖ La Química Orgánica o Química del Carbono es la rama de la
química en la que se estudia el carbono, sus compuestos y
reacciones. Los átomos de carbono sonúnicos en su habilidad de
formar cadenas muy estables y anillos, y de combinarse con otros
elementos tales como hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, azufre y
fósforo.
❖ Friedrich Wöhler es conocido como el “Padre" de la química
orgánica por su descubrimiento en 1828, de que la sustancia
inorgánica cianato de amonio podía convertirse en una sustancia
orgánica la Urea .
cianato de amonio

UREA…………

¿Quéhace tan
especial al carbono?
❖ Puede formar 4 enlaces covalentes con
muchos átomos diferentes, en especial, con
átomos de hidrógeno y átomos que están
cerca de él en la tabla periódica, como el
nitrógeno, oxígeno, azufre, fósforo y los
halógenos, siendo el compuesto METANO el
mas simple de todos.

Metano

❖También se enlaza con otros átomos de carbono
produciendo cadenas longitudinales de doshasta
miles de átomos.
❖Puede constituir estructuras de cadena
ramificada o de anillos muy complejas, e incluso
estructuras moleculares parecidas a una jaula.
❖Todas estas estructuras se encuentran en la
naturaleza y son conocidas como formas
ALOTRÓPICAS.

Nanotúbulos

Nanoespumas

Carbono (C)
Configuración electrónica

Z=6

1s2, 2s2, 2p2 ó

1s2, 2s2, 2px1, 2py1 , 2pz

Diagrama de orbital para elCarbono:
1
s
2
s

px

py

pz

Sin embargo, se ha observado que
el carbono en los compuestos
orgánicos tiene la capacidad de
formar cuatro enlaces covalentes ,
capacidad
conocida
como
TETRAVALENCIA.

TETRAVALENCIA DEL CARBONO
❖Para que el Carbono pueda formar estos cuatro enlaces, el orbital 2s capta
energía y un electrón de ese orbital es promocionado al orbital 2p z ,
permitiendo así la formaciónposterior de los cuatro enlaces covalentes.
1
s
2
s
Estado normal

px

py

Estado excitado

PERO…
Metano

pz

❖Para dar explicación a ese fenómeno se establece la HIBRIDACIÓN DE
ORBITALES que corresponde a la mezcla o combinación del orbital 2s y
los orbitales 2p, de modo que al combinarse los orbitales resultan ser
idénticos entre si.

Metano

Según esto, el átomo de carbono posee tres tipos deHIBRIDACION.

Tipos de Hibridación
Hibridación sp3:

Estado normal

❖ 4 orbitales sp3 iguales que forman 4
enlaces simples del tipo sigma “σ”
(frontales) con geometría tetraédrica.
Ej: El Metano.

Estado excitado

Hibridación

4 orbitales hibridados sp3
Orbitales del carbono sin
hibridar

Hibridación

Enlace Sigma

“σ”

METANO ( CH4)

Enlace Sigma

“σ”

109,5º

Hibridación sp2:

Estado normal❖ 3 orbitales sp2 iguales que
forman enlaces sigma “σ” + 1
orbital “pz” (sin hibridar) que
formará un enlace pi “π” (lateral),
obteniendo
una
geometría
triangular . Ej: El Eteno o Etileno.
Estado excitado
sp2
sp2
Hibridación

sp2

Hibridación

Enlace “π”
ETENO o ETILENO
(C2H4)

Enlace “σ”
Enlace “σ”

Enlace “π”
sp2
sp2

sp2
Enlace “σ”
sp2

sp2

Hibridación sp:

Estado normal

❖ 2 orbitales  sp iguales que
forman enlaces sigma “σ” + 2
orbitales “p” (sin hibridar) que
formarán
enlaces
pi
“π”,
obteniéndose una geometría lineal.
Ej: El Etino o Acetileno.
Estado excitado

Hibridación

Enlace π

Enlace σ

Enlace σ

Enlace π
ETINO o ACETILENO
(C2H2)

❖Los compuestos orgánicos que forman enlaces simples se conocen
como SATURADOS y los que forman enlaces dobles o triples como
INSATURADOS.INSATURADO
SATURADO

INSATURADO

❖Un compuesto saturado es estable , mientras que uno insaturado es
inestable.

HIDROCARBUROS

❖Los hidrocarburos son una familia de compuestos orgánicos que
contienen CARBONO e HIDROGENO . Son los compuestos orgánicos
más simples y pueden ser considerados como las sustancias
principales de las que se derivan todos los demás compuestos.
❖ Los hidrocarburos se...