Quimico

EXPERIMENTO I SULFONACIÓN DE DODECILBENCENO PREPARACIÓN DE UN DETERGENTE OBJETIVOS a) Efectuar una sulfonación sobre un anillo aromático sustituido, como ejemplo de sustitución electrofílica aromática para obtener un ácido arilsulfónico. b) Llevar a cabo la neutralización del ácido arilsulfónico para obtener un detergente. REACCIÓN

C12H25 H2SO4 SO3 Dodecilbenceno

C12H25 NaOH

C12H25

+H2O

SO3H Ácido Dodecilbencensulfónico C12H25 CH 2CH 2OH + N CH 2CH 2OH CH 2CH 2OH SO3H Ácido dodecilbencensulfonico Trietanol amina p. eb. 335.4 ° C

SO3 Na Dodecilbencensulfonato de sodio C12H25

CH 2CH 2OH SO3 H N CH 2CH 2OH CH 2CH 2OH Dodecilbencensulfonato de trietanolamina

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MATERIAL Embudo de separación c/tapón Matraz Erlenmeyer 250 mL Vaso de precipitados 250 mL Termómetrode -10ºC a 400ºC Vaso de precipitados 150 mL Buchner c/alargadera Probeta de 25 mL SUSTANCIAS Dodecilbenceno NaOH al 40% 10 g 20 mL Óleum (33% SO3) Trietanolamina 5.5 mL (10.6 g) 5g 1 1 1 1 1 1 1 Kitasato 250 mL c/manguera Lentes de protección Espátula Agitador de vidrio Vidrio de reloj Pinzas de 3 dedos c/nuez Recipiente p/baño maría 1 1 1 1 1 1 1

INFORMACIÓN: SUSTITUCION ELECTROFÍLICAAROMATICA. REACCION DE SULFONACIÓN La reacción de sulfonación ocurre a través de una sustitución electrofílica aromática que es una de las mejores formas de introducir grupos funcionales dentro de un anillo aromático. Como sabemos el anillo de benceno es un sistema rico en electrones lo cual le permite reaccionar con reactivos deficientes en electrones (reactivos electrofílicos). Esta reacción consisteen la “sustitución” de un hidrógeno por un electrófilo, y representa la reacción más importante que sufren estos sistemas.
Electrófilo sustituyente H H H + H H H E+ Reacción de H Sustitución H H H E + H+

Reactivo electrofílico

H Hidrógeno sustituido

Mediante esta metodología se pueden introducir grupos tales como

R -NO2 , -SO3 H, -Cl, -Br, -R, -C O

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en otras palabras se puedenitrar, sulfonar, halogenar, alquilar, y acilar respectivamente. En la reacción de sulfonación del benceno, éste se hace reaccionar con ácido sulfúrico fumante (oleum) para dar el ácido bencensulfónico.

+ SO3 Trióxido Benceno de azufre

25 ° H2SO4 conc. SO3H Ácido bencensulfónico

Los grupos alquilo en un anillo aromático tienen un efecto activante y dirigen la sustitución electrofílica enlas posiciones orto y para. Cuando los alquilbencenos se someten a una reacción de sulfonación, la velocidad de formación del producto es mayor que si se utilizara benceno como tal. Generalmente el producto que se obtiene se encuentra sulfonado sólo en la posición para debido al impedimento estérico que ejerce el grupo alquilo. Esta reacción procede por un mecanismo típico de una sustituciónelectrofílica aromática (SEA) el cual se puede visualizar en tres etapas principalmente: (a) formación del electrófilo, (b) ataque de los electrones π del benceno a este electrófilo y (c) desprotonación del catión intermediario. Cuando se utiliza únicamente ácido sulfúrico, el electrófilo (SO3) se genera por deshidratación y la reacción requiere de temperaturas más altas (170-180° C). Una vez que eltrióxido de azufre se generó este es atacado por los electrones de la nube π del sistema aromático para formar un intermediario catiónico el cual se estabiliza por resonancia, se le conoce como complejo de Wheland. Finalmente la desprotonación de este intermediario regenera el sistema aromático.

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MECANISMO DE REACCIÓN

Electrófilo O HO S O Ácido Sulfúrico O H + HO O S O OH + H2O O S OFormación del trióxido de azufre (electrófilo) por deshidratación del ácido sulfúrico O H + HSO4

-

H3O+ SO3 + HSO4
Trióxido de Azufre

Ataque en posición para H O O R Grupo alquilo orientador orto y para S + δ O

O S

O

O

O S O

O

O S O

O

H

-

H

-

Trióxido de Azufre Ataque de la nube π al electrófilo

R

R

R

Complejo sigma estabilizado por resonancia...