Quimico

CONDENSACIÓN ALDÓLICA: SÍNTESIS DE DIBENZALACETONA

Objetivos

* Sintetizar una molécula grande como la dibenzalacetona a partir de acetona y benzaldehído, por medio de la condensación de Claisen-Schmidt.

* Purificar el compuesto sintetizado, por medio de un proceso de recristalización, utilizando etanol como solvente.

* Comprobar la identidad y grado de pureza del compuestorecristalizado, comparando su punto de fusión experimental con el teórico.

Resultados

Tabla 1. Registro de resultados para la síntesis de Dibenzalacetona.
Propiedades | Benzaldehído | Acetona | Dibenzalacetona |
Masa molar (g/mol) | 106,12 | 58,1 | 234,297 |
Densidad (g/mol) | 1,046 | 1,2 | - |
Punto de fusión (oC) | -26 | -95 | 112-114 |
Punto de ebullición | 178-179 | 56 | 130 |Cantidad de sustancia | 0,60 mL | 0,20 mL | 0,254 g |

Ecuación 1. masa=densidad×volumen
masa benzaldehído=1.046gmL×0.6mL=0.63g

masa acetona=1.2gmL×0.2mL=0.24g

Ecuación 2. Reactivo límite
0,63g benzaldehido×234,297 g dibenzalacetona2106,12g benzaldehído=0,70g dibenzalacetona

0,24g acetona×234,297 g dibenzalacetona58,1 g acetona=0,97g dibenzalacetona

A partir de estoscálculos, se puede deducir que el benzaldehído es el reactivo límite, y se puede hallar el porcentaje de rendimiento de la reacción.

Ecuación 3. Porcentaje de rendimiento
% rendimiento=0,254 g0,70 g×100
% rendimiento=36,3 %

Ecuación 4. Rango del punto de fusión
rango experimental=113,4-111,6
rango experimental=1,8

Análisis de resultados

Para la síntesis de dibenzalacetona, se realizó unacondensación aldólica de Claisen- Schmidt, que propone la síntesis de cetonas insaturadas por condensación de un aldehído aromático con una cetona. Esta reacción es útil ya que permite formar enlaces carbono-carbono, generando moléculas de gran tamaño, como la dibenzalacetona, a partir de moléculas pequeñas como lo son el benzaldehído y la acetona. [1]
La condensación aldólica es una reacción quese caracteriza por la formación de un ion enolato (figura 1), aprovechando la acidez de sus hidrógenos alfa, los cuales ayudan a estabilizar por resonancia al carbanión que se produce en presencia de base, en este caso NaOH, en el carbono alfa (figura 1). La formación de este anión, se da por el hecho de que el carbono del grupo carbonilo está cargado parcialmente positivo, lo cual induce elcarácter negativo de su carbono contiguo (carbono alfa) [2]

Figura 1. Mecanismo propuesto para la formación de un ion enolato.
De acuerdo con lo anterior, en una reacción se pueden formar múltiples iones enolato, lo que generaría diversos productos. Esta gran variedad de posibles productos que se formarían, hace que el rendimiento de un producto especifico de la reacción sea demasiado bajo, lo queconllevaría a realizar múltiples síntesis hasta obtener exactamente lo que se requiere.
Para evitar todos estos inconvenientes existen algunos métodos para controlar la reacción de tal manera que se asegure la formación en cantidad considerable del producto deseado, como por ejemplo lograr que sólo un producto genere el ion enolato.
Se ha utilizado, por tanto, la acetona, que sólo puede generarun tipo de ion enolato (figura 2), y el benzaldehído, incapaz de formar iones enolato debido a la carencia de hidrógenos alfa. El uso de estos reactivos, favorece la especificidad del ataque nucleofílico (ion enolato), aumentando la eficiencia y rendimiento de la reacción.

Figura 2. Formación del ion enolato de la acetona.
Para esta reacción, también se utilizó etanol, un solvente polaraprótico que ayuda a estabilizar las cargas de los compuestos, evita que los reactantes e intermediarios escapen de la reacción, [3] y también, debido a su exceso, ayudó como método de control, ya que al utilizar una solución diluída, el ion enolato, tiene menos posibilidad de encontrarse con una molécula de acetona y reaccionar (autocondensación), disminuyendo así el rendimiento de la reacción....