Quina y Quinina

Quina
La quina o quinaquina es la corteza del quino o "cascarilla", de aspecto y cualidades diferentes según la especie de que procede.
La quina es un medicamento febrífugo, tónico y antiséptico. Se emplea principalmente como tónica en forma de polvo, extracto, tintura, jarabe, vino, etc.; y al exterior en infusión o cocimiento para el lavado de heridas y úlceras.
Contiene diversos alcaloides,de los cuales los más abundantes e importantes son cuatro, todos útiles como antipalúdicos y empleados colectivamente para preparar la totaquina. Éstos son: quinina, quinidina, cinconina y cinconidina.[3] Aparte de alcaloides, posee también principios astringentes (taninos proantocianidoles dímeros y trímenos) y otros compuestos como ácidos orgánicos (ácido quinotánico, rojo cincónico) ocompuestos terpénicos que intervienen en su amargor.





Cinchona pubescens "China". Quinina Cinconina
Quinina
La quinina o chinchona, C20H24N2O2 es un alcaloide natural, blanco y cristalino, con propiedades antipiréticas, antipalúdicas y analgésicas. Tiene un sabor muy amargo. Es un estereoisómero de la quinidina.
La quinina era el principalcompuesto empleado en el tratamiento de la malaria hasta que fue sustituido por otros medicamentos sintéticos más eficaces, como la quinacrina, cloroquina y primaquina. La quinina se puede utilizar todavía en el tratamiento de la malaria resistente, los calambres nocturnos en las piernas y en la artritis. También se intentó utilizar para tratar pacientes infectados con priones, pero con un éxitolimitado. Es un compuesto empleado frecuentemente en la adulteración de la heroína

Usos
Quinina |
Fórmula química | C20H24N2O2 |
Peso molecular | 324.42 |
Propiedades físicas |
Punto de fusión | 177 °C (descompone ligeramente) |
Punto de sublimación | 180 °C (en alto vacío) |
Densidad | 1.293 g/cm3 |
Solubilidad en agua | 1 g/1900 ml, pH de la disolución saturada: 8,8, también solubleen etanol (1 g/0,8 ml), 4 g/l (éter anhidro), benceno (1 g/80 ml), cloroformo (1 g/1,2 ml), glicerol (50 g/l) |
Fluorescencia | Azul, se intensifica en ácido sulfúrico |
La corteza del quino, que contiene quinina, era conocida por sus propiedades curativas por los nativos americanos, pero no se incorporó al acervo cultural europeo hasta que no fueron descubiertas sus propiedades antimaláricas.La fecha exacta de este descubrimiento es polémica: la malaria no existía en Sudamérica, así que los nativos no podían conocer sus propiedades antimaláricas. En 1638, las propiedades de la corteza de la quina fueron descubiertas por la Condesa de Chinchón (esposa del Virrey, Luis Fernández de Cabrera), en Perú, cuando observó que los curanderos nativos la empleaban para tratar las fiebres, perolas referencias a las propiedades curativas de la quinina y su exportación habían comenzado tiempo atrás. El nombre científico cinchona se refiere directamente a la Condesa (Linneo transcribió el sonido español 'chi' a la manera italiana: 'ci', lo cual era frecuente en la época)
El uso a gran escala de la quinina como profiláctico tiene su origen en 1850, aunque su uso se remonta, en Europa, y sinaislar ni purificar, al siglo XVII.
El quino sigue siendo la única fuente útil de quinina. Sin embargo, en tiempos de guerra, se intensificaron los esfuerzos para lograr su síntesis total. Los químicos americanos R.B. Woodward y W.E. Doergin consiguieron sintetizarla en 1944. Desde entonces, se han conseguido otras síntesis totales más eficaces, pero ninguna de ellas puede competir a niveleconómico con las técnicas de aislamiento y purificación del alcaloide a partir de fuentes naturales.
El uso de la quina a dosis terapéuticas puede provocar cinchonismo; en dosis altas o casos raros, puede ser incluso letal, provocando un edema pulmonar agudo y fulminante. En dosis muy elevadas puede provocar aborto espontáneo. Además, la quinina es considerada un teratógeno de categoría X por la FDA...