quinonas

UNIVERSIDAD DE ANTIOQUIA

QUINONAS Y COMPUESTOS
RELACIONADOS
Profesor
Alejandro Martínez Martínez
Facultad de Química Farmacéutica
E-mail: amart@farmacia.udea.edu.co

Medellín, Noviembre 2012

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ANTRAQUINONAS

1.1. DEFINICION
Las antraquinonas son una clase de metabolitos secundarios vegetales con una
funcionalidad p-quinoide en un núcleo antracénico, cuyos carbonos se enumeran tal
como semuestra en la Figura 1.

O
8
7

1
2

9
10

6
5

O

3
4

Figura 1. Enumeración de los carbonos en el núcleo de las antraquinonas
1.2. NOMENCLATURA
A estos productos naturales se les denomina comúnmente con nombres vulgares
con la terminación "INA" en el caso de las agliconas, u "OSIDO" en el caso de los
glicósidos. La Figura 2 muestra una serie de antraquinonas y compuestos
antracénicos naturales, paraotros ejemplos consultar Domínguez1 y Gros2.
Además de las reglas de la IUPAC, existe un sistema de nomenclatura alternativo
que establece que para el nombramiento de estas sustancias se debe asignar la
palabra terminal "ANTRAQUINONA", precedida de los correspondientes
sustituyentes, y siguiendo la enumeración dada en la Ilustración 1. De acuerdo con
esto, el nombre para la Aloé-emodina es:4,5-dihidroxi-2-hidroximetilénantraquinona
Para la endocrocina, el nombre es:
4,5,7-trihidroxi-3-carboxi-2-metilantraquinona

Alejandro Martínez M.

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Figura 2. Estructuras de varios compuestos antracénicos naturales

O
R2

R1

OH

O

OH

R1

R2

C o m p u esto

C H3

OH

R h eu m -em o d in a

C H3

O CH 3

F isc ió n

C H3

H

C ris o fan o l

C H2 O H

H

A lo é-em o d in a

C OO H

H

R h eín aO
R 1O

CH3

OR

H

O

OH

R

R1

C o m p u esto

G lu co si l

R am n o si l

G lu co fr an g u li n a-A

G lu co si l

A p io si l

G lu co fr an g u li n a-B

H

R am n o si l

F ran g u l in a-A

H

A p io si l

F ran g u l in a-B

G lu

G lu

H
C H 2O R

C H 2O R

OH

O

OH

A

Alejandro Martínez M.

OH

O

B

OH

R

C o m p u esto

H

A lo ín as A y B

R am n o si l

A lo in ó s id o s A yB

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Figura 2 (Continuación)
O G lu O

OH

S en nó sid o -A : R , R 1 = C O O H , fo rm a (+ )
S en nó sid o -B : R , R 1 = C O O H , fo rm a m eso
S en nó sid o -C : R = C O O H , R 1 = C H 2 O H , fo rm a (+ )
S en nó sid o -D : R = C O O H , R 1 = C H 2 O H , fo rm a m eso

10
R
H

H
R1

O G lu O

OH
OH

O

OH

HO

CH3

HO

CH3

OH

O

OH

H ip ericin a

Y para el glucofrangulósido-A, elnombre alternativo es:
6-O-ramnosil-8-O-glucosil-1-hidroxi-3-metilantraquinona
1.3. CLASIFICACION
Los compuestos antracénicos vegetales pueden clasificarse según su estado de
oxidación en siete grupos estructurales:
a. Antraquinonas
b. Antronas
c. Diantronas
d. Antranoles
e. Oxantronas
f. Naftodiantronas
g. Antrahidroquinonas
La Figura 3. muestra las estructuras básicas de estas siete clases decompuestos
antracénicos. Puede observarse en el caso de las diantronas (dímeros de las

Alejandro Martínez M.

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antronas), que el enlace que une las dos unidades básicas, es decir el enlace
entre los carbonos 10 y 10', genera la posibilidad de isómeros CIS y TRANS a
través del mismo. Además, si las dos unidades básicas son idénticas, se dice que
son HOMODIANTRONAS (por ejemplo las senidinas A y B),mientras que si son
diferentes, se las llama HETERODIANTRONAS (por ejemplo las senidinas C y D).
1.4. BIOGENESIS
De acuerdo con estudios de biosíntesis, se especula que las antraquinonas y
demás compuestos antracénicos citados, son originados por la ruta de la
malonilCoenzima A en el caso de los hongos, líquenes y plantas superiores de las
familias Ramnáceas, Poligonáceas y Leguminosas1; mientrasque en las
Rubiáceas, las Gesneriáceas, las Escrofulariáceas, las Verbenáceas y las
Bignoniáceas, se originan a partir de ácido shikímico y ácido mevalónico.
a. Biogénesis vía MalonilCoA1
En este proceso, una molécula de AcetilCoA se condensa sucesivamente con 7
moléculas de MalonilCoA para producir una cadena policetídica de 16 carbonos u
octacétido. Luego, el octacétido se pliega de la manera...