Quiralidad 1

ESTEREOISOMERÍA

QUIRALIDAD

Quiralidad
Quiralidad (del griego Cheir que significa
mano) es la propiedad que tienen ciertos
objetos de poder existir bajo dos formas que
son imágenes especulares una de otra y que
no se pueden superponer.

Quiralidad
Es una propiedad según la cual un objeto
(no necesariamente una molécula) no es
superponible con su imagen especular.
Cuando un objeto es quiral sedice que él
y su imagen especular son enantiómeros

Quiralidad
a)

Pendiente
(+)

Pendiente (-)

Quiralidad

Presentan plano de simetría

Elementos de simetría
Existen los siguientes elementos de simetría:
⎯ Eje ordinario de simetría Cn (eje de rotación propio)
⎯ Plano de simetría σ
⎯ Centro de simetría i
⎯ Eje alternante de simetría Sn (eje de rotación
impropio)

Elementos de simetría
Plano()
La operación de simetría asociada a un plano
de simetría es la reflexión. Un plano de simetría
divide en dos partes iguales a una molécula.

CH3

CH3

CH3


CH3

Elementos de simetría
Plano ()
Una molécula posee un plano de simetría sí,
a): todos los átomos de la molécula están en el
mismo plano,
b): cuando existe un plano que atraviesa la
molécula dividiéndola en mitades que son
imágenesespeculares entre sí

Condiciones de quiralidad
Una molécula es aquiral cuando posee
alguno de los elementos de simetría: plano
(), centro de inversión (i) o eje impropio (Sn)
Una molécula quiral no posee dichos
elementos.

Condiciones de quiralidad
Para la mayoría de las moléculas orgánicas
basta una sola prueba para comprobar si existe
o no quiralidad: la presencia del plano de
simetría.

Lasmoléculas quirales no tienen
ningún plano de simetría.

Condiciones de quiralidad
Bromoclorometano
Cl

2
1

Br

Elementos de simetría: 1
Molécula simétrica: Tiene un plano de simetría,
por lo tanto es aquiral.

Condiciones de quiralidad
Bromocloroyodometano

No tiene elementos de simetría. Molécula
asimétrica, no tiene plano de simetría, por lo
tanto es quiral.

Átomos estereogénicosCarbono quiral o estereogénico (C*): Se
encuentra unido a 4 sustituyentes
distintos.
Carbono
quiral

La presencia de carbonos quirales no es
condición necesaria ni suficiente para la
quiralidad de una molécula.

Enantiómeros
Los estereoisómeros que son imágenes
especulares no superponibles reciben el
nombre de enantiómeros.
espejo

enantiómeros

Enantiómeros
Aunque pueda superponer algunos
átomos,siempre hay otros que no se
superponen.

Enantiómeros

Moléculas quirales con un solo átomo de carbono quiral
Un átomo de carbono quiral es aquel que se encuentra unido a cuatro sustituyentes
diferentes. A tales carbonos quirales se les llama también centros estereogénicos

Moléculas quirales sin átomos de carbono quiral
Existen ciertas sustancias orgánicas que sin tener ningún átomo decarbono quiral, su molécula es quiralporque carece de un centro o
de un plano de simetría

Moléculas con más de un átomo de carbono quiral. Diastereómeros y
compuestos meso
Cuando una molécula tiene más de un átomo de carbono quiral, es posible la
existencia de un máximo de 2n estereoisómeros, lo cual va a depender de si los
átomos de carbono quirales son iguales o diferentes.

Porconsiguiente, un
isómero meso es aquel
que aunque posee
átomos de carbono
quirales, sin embargo,
la molécula no es quiral
por presentar un plano
de simetría

CONFIGURACIÓN ABSOLUTA.
NOMENCLATURA (R)/(S) DE CAHN,
INGOLD Y PRELOG (CIP)
CONFORMACIÓN: Es el término utilizado para describir la
disposición relativa de los átomos en una molécula. Las
conformaciones de una molécula son las distintasdisposiciones que pueden adoptar sus átomos en el espacio,
como consecuencia de la rotación alrededor de enlaces
sencillos carbono-carbono.

.

CONFIGURACIÓN: Es el término utilizado para describir la disposición
absoluta de los átomos de una molécula, con independencia de las
disposiciones relativas que puedan adoptar como consecuencia de la rotación
alrededor de enlaces sencillos

Configuración...