Quiralidad 3D

Quiralidad

Carmen Coronel
Química Orgánica I
Instituto de Química Orgánica
Fac. de Bioquímica, Química y Farmacia Universidad
Nacional de Tucumán

Quiralidad
Quiralidad (del griego Cheir quesignifica
mano) es la propiedad que tienen ciertos
objetos de poder existir bajo dos formas que
son imágenes especulares una de otra y que
no se pueden superponer.

Quiralidad
a)

Pendiente
(+)

Pendiente(-)

Quiralidad
El término quiral se aplica también a las
moléculas. Las moléculas quirales se
diferencian de las aquirales en que presentan
actividad óptica.
La actividad óptica es la propiedad dedesviar el plano de la luz polarizada.
Este tema es de gran interés debido a que en
los seres vivos las moléculas quirales se
encuentran ampliamente distribuidas.

Quiralidad
Son quirales los hidratosde carbono, los
aminoácidos (excepto la glicina) que forman las
proteínas, algunos lípidos, etc.
En la naturaleza se encuentra presente
generalmente una de las formas quirales. Por lo
tanto, lasconsecuencias pueden ser imprevisibles cuando un ser vivo se enfrenta a una
molécula que tiene la forma opuesta a la que
existe en la naturaleza o para la que está
preparado. Se recuerda el casotristemente
célebre de la talidomida.

Quiralidad
No sólo se puede determinar el sentido
del giro sino también la magnitud del
mismo, que es el número de grados que
se debe rotar el analizador.
Según lasreglas de la IUPAC, se emplean
los símbolos + para indicar que una
sustancia es dextrógira y – para indicar
que es levógira. Se utilizan también los
símbolos d y l respectiva-mente.

Quiralidad

ÁcidoD-(-)-láctico
Ácido (R)-2-hidroxipropanoico

Ácido L-(+)-láctico
Ácido (S)-2-hidroxipropanoico

Luz normal y Luz polarizada

Un haz luminoso se propaga en diferentes ángulos o
planos con respecto a ladirección de propagación, y
si se observara en forma frontal en el sentido de la
propagación, se vería como la figura A .
Cuando se eliminan todos los planos, excepto uno de
ellos , entonces se...