Química Orgánica - Alquenos

QUÍMICA
ORGÁNIC
A
Hidrocarburos
Alifáticos

Son hidrocarburos no saturados, ya sea
de cadena abierta o cíclicos, con uno o más
dobles enlaces.
Los átomos de carbono del doble enlace
tienen
tres
orbitales
híbridos
sp2
equivalentes y un orbital p no hibridizado y
perpendicular al plano sp2. Los orbitales sp2
están orientados lo más lejos posible ya sea
entre sí o con relación al orbital p.
H

Hπ
.....
σ

.....

H

H

Isomería:
a) de posición

1-buteno

2-buteno

b) geométrica
CH3
H

H
CH3

CH3
H

CH3
H

Debido a que no es posible la rotación libre alrededor
del doble enlace, hay dos posibilidades estructurales
para el
2-buteno.

NOMENCLATURA
1.- Se nombra el compuesto según el número de
átomos de carbono de la cadena más larga que
contenga el doble enlace usando el sufijo eno.Alquenos simples
a) IUPAC: propeno, buteno, etc
b) TRIVIALES: etileno, propileno, etc.
Alquenos lineales de cadena más
larga
2.- Se
numeran los átomos de carbono de la cadena
comenzando por el extremo más cercano al doble
enlace. De este modo, la numeración del doble enlace
es la menor posible.
Ej.

CH3 CH2 CH =CH2 1-buteno, no 2-buteno o 3-buteno

3.- En un alqueno ramificado, se da la menornumeración al carbono más cercano a la ramificación.
De este modo, el doble enlace queda con la menor
numeración.
1

3

2

5

4

6

no

6

4

5

2

3

1

2-metil-3-hexeno

4.- Se obtiene el nombre completo, nombrando el
sustituyente de acuerdo a su posición en la cadena y
en orden alfabético.
2

1
3
2

6

5
4

6

3-etil-2-hexeno

4
5

3

1

no 4-etil-4-hexeno

5.- Si hay más de un sustituyente, senumeran de
acuerdo a su posición en la cadena, manteniendo la
menor numeración para el doble enlace y se nombran
por orden alfabético.
5-etil-3-metil-2-hepteno
1

2

3

4

5

6

7

no 3-metil-5-etil-2-hepteno

6.- Si hay más de un dobie enlace, la terminación eno
se cambia a dieno, trieno, etc.

1,3-hexadieno

2,4-hexadieno

1,3,5-hexatrieno

7.- Si hay más de un doble enlace en un alquenoramificado, se elige la cadena más larga que
contenga los dobles enlaces.
4
2

3

4

5
6

3-butil-2-metil-2,5-heptadieno

7

3

5

2

1

6

no 5-isopropilidén-2-noneno

1

7

9
8

8.-Si el alqueno es cíclico y sustituido, los átomos
de carbono del doble enlace deben tener la
numeración 1,2,etc. de modo que el o los
sustituyentes tengan la menor numeración posible.
2
1
2

2

1
1

1,3-dimetilciclopenteno3,4-dimetilciclopenteno

1,6-dimetilciclohexeno

9.- Los radicales univalentes tienen las terminaciones
enil, dienil, etc., indicando la posición del doble enlace
cuando es necesario.

CH2

CH3

CH

CH2

CH

CH CH

CH
CH2
CH

1-propenil
2-propenil
1,3-butadienil

10.- Si a radicales saturados cuyos nombres terminan
en il, se le sustrae un átomo de H del átomo de C con
la valencia libre, seoriginan radicales bivalentes que
se nombran agregando la terminación iden al nombre
del radical univalente.
CH3
CH3

CH2
CH2

CH2

etil

CH3

propil

CH3 CH2 CH

etilidén
propilidén

CH3

CH3
CH3

CH

CH

C

isopropil
CH3

isopropilidén

NOMENCLATURA E - Z
Para evitar ambigüedades en la nomenclatura de
alquenos, por la denominación cis y trans, se ha
desarrollado
un
sistema
para
especificar
laestereoquímica del doble enlace.
En este sistema se ordenan los sustituyentes unidos a
cada carbono del doble enlace dándoles prioridades
sobre la base de los números atómicos de los átomos
directamente unidos a cada átomo de carbono del
doble enlace
CH3
H

CH3
H

(Z)-2-buteno

CH3
H

H
CH3

(E)- 2-buteno

Otro ejemplo:
H2N CH2

2

Cl Cl

3

CH2Br

1

HO CH2

I

C
C
CH3

Doble enlace 1 = E
Dobleenlace 2 = E
Doble enlace 3 = Z 

CCl3

Síntesis Reacciones

Síntesis
 Eliminación de
HX.
 Eliminación de agua.
 Eliminación de X2 (halógenos).
 Pirolisis de acetatos.
 Reacción de Wittig.

 Eliminación de HX.
En esta reacción se produce la eliminación de un
halógeno y de un H ubicado en un carbono vecino por
acción de una base fuerte.
HO
H
C

X
C

-

OH

CH3CH2OH

C

C

+

H

OH + X

...