Química orgánica

QUÍMICA
ORGÁNICA
Jorge L. Breña Oré
Enrique F. Neira Montoya

UNI

Editorial Universitaria

I

Rector

Mag. Aurelio Padilla Ríos

Primer Vicerrector

Geol. José S. Martínez Talledo

Segundo Vicerrector

Arq. Luis Cabello Ortega
(Pdte. de la Comisión del Concurso)

Primera edición, octubre de 2008
QUÍMICA ORGÁNICA I
Impreso en el Perú / Printed in Peru
© Jorge L. BreñaOré / Enrique F. Neira Montoya
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Universidad Nacional de Ingeniería
Editorial Universitaria

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Jefe EDUNI: Prof. Álvaro Montaño Freire
Coordinador Editorial: Nilton Zelada Minaya
Diseño de portada: Arq. Manuel Flores Caballero
Corrección yDiagramación: EDUNI
Impreso por .....................................
ISBN: ..............................................
Hecho el Depósito Legal en la Biblioteca Nacional del Perú Nº .....................

Prohibida la reproduccíón de este libro por cualquier medio, total o parcialmente,
sin permiso expreso del autor.

Escribir este libro no fue un trabajo sencillo, dado
que se trata detransmitir conocimiento y para ello
es necesario el uso del lenguaje adecuado. La tarea
de revisión y correción de los impresos fue realizado por la profesora Cristina Viza Llenque a quien le
reconocemos su valioso aporte.
LOS AUTORES

CONTENIDO

PREFACIO

1

13

QUÍMICA ORGÁNICA
15

1.2. Marco conceptual

18

1.3. Propiedades del carbono

2

1.1. Introducción

22ALCANOS
2.1. Generalidades

33

2.2. Nomenclatura - alcanos

35

2.3. Propiedades físicas

48

2.4. Fuente de alcanos

52

2.5. Estructura y análisis conformacional

57

2.6. Reacciones de los alcanos

72

Química en acción

88

Aprendizaje significativo

89

3

ESTEREOQUÍMICA

103

3.2. Diastereómeros

121

3.3. Análisis estereomérico

122

3.4.Estereoisomería en cicloalcanos

126

3.5. Estereoquímica dinámica

131

Ejercicio

147

Solución

148

Aprendizaje significativo

149

Química en acción

4

3.1. Enantiómeros

149

HALOGENUROS DE ALQUILO

161

4.2. Nomenclatura

163

4.3. Propiedades físicas de los halogenuros de alquilo

166

4.4. Preparación de halogenuros de alquilo

169

4.5. Reaccionesde los halogenuros de alquilo

173

Aprendizaje significativo

222

Química en acción

222

Química ambiental

224

Química tecnológica

8

4.1. Estructura

232

JORGE L. BREÑA ORÉ & ENRIQUE F. NEIRA MONTOYA

5.1. Estructura

242
246

5.3. Propiedades físicas de los alquenos

248

5.4. Preparación de alquenos

249

5.5. Reacciones químicas de los alquenos252

5.6. Análisis de alquenos

287

Aprendizaje significativo

290

Aprendizaje basado en problemas-ABP

293

Anteproyecto de reactivación de la industria química

293

Elaboración del informe

6

241

5.2. Nomenclatura de los alquenos

5

ALQUENOS

296

DIENOS Y POLIENOS

6.1. Dienos

303

6.2. Estabilidad de los dienos

304

6.3. Reacciones dedienos conjugados

310

6.4. Polienos conjugados

322

Aprendizaje significativo

330

QUÍMICA ORGÁNICA I

9

7

ALQUINOS

333

7.2. Propiedades físicas

336

7.3. Estabilidad del acetileno

337

7.4. Preparación de alquinos

337

7.5. Propiedades de los alquinos

342

Aprendizaje significativo

354

La industria química

8

7.1. Estructura y nomenclatura355

ALCOHOLES

363

8.2. Nomenclatura de los alcoholes

365

8.3 Propiedades físicas

369

8.4 Preparación de alcoholes

372

8.5. Propiedades químicas

383

8.6. Estructura y propiedades

402

8.7. Nomenclatura de los éteres

405

8.8. Síntesis de éteres

406

8.9. Reacciones de los éteres

408

8.10. Reacciones de los epóxidos

410

Aprendizaje...