química semana 21
ALDEHIDOS Y CETONAS
ALDEHIDOS
Son grupos orgánicos que pueden obtenerse por la oxidación suave de los alcoholes primarios en el que se pierden 2 hidrógenos y se produce un grupofuncional “carbonilo”
El cual se representa como R – CH·O, En donde R es un radical alquilo de cualquier tamaño.
Esto se puede llevar a cabo calentando el alcohol en una disolución ácida de dicromatode potasio (también hay otros métodos en los que se emplea Cr en el estado de oxidación +6). El dicromato se reduce a Cr3+ (de color verde). También mediante la oxidación de Swern, en la que se empleasulfóxido de dimetilo, (Me)2SO, dicloruro de oxalilo, (CO)2Cl2, y una base. Esquemáticamente el proceso de oxidación es el siguiente:
Etimológicamente, la palabra aldehído proviene del inglésaldehyde y a su vez del latín científico alcohol dehydrogenatum (alcohol deshidrogenado).
Propiedades físicas de los aldehídos
- Los aldehídos que tienen hasta cuatro átomos de carbono en susmoléculas, son totalmente solubles en agua. Esta solubilidad decrece a medida que aumentan los átomos de carbono, los de siete o más carbono son insolubles en agua.
- Son menos densos que el agua.
- Elmetanal es gaseoso y a partir del etanal son líquidos, aunque los términos con un alto número de carbonos son sólidos, los cuales se descomponen al destilarlos.
Propiedades físicas de losaldehídos
- Los aldehídos se hidrogenan y se transforman en los alcoholes respectivos.
CH3 – CH·O + H2 CH3 – CH2OH
- Reaccionan intensamente con los halógenos cloro y bromo en donde un átomo dehalógeno sustituye al átomo de hidrógeno del grupo funcional –CH·O.
CH3 – CH·O + Br2 HBr + CH3 - CBr·O
Nomenclatura de los aldehídos
Según la IUPAC, los aldehídos son nombradosdependiendo del alcohol que se originan sustituyendo la terminación “ol” por la terminación “al”
- CH3CH2–CH·O Propanal / Aldehído propiónico /Propionaldehído
- CH3 CH2 CH2 CH2–CH·O Pentanal /...
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