Química

Química



Nombres: piguave mero Nicole



Curso: 3° BGU ‘’D’’


Fecha: 11/12/2014


Temas:
Ácidos carboxilados
Y ácidos aromáticos.




Los ácidos carboxílicos son funciones con grado de oxidación tres, es decir, en un mismo átomo de carbono se insertan un grupo oxo (=O) y un grupo hidroxilo (-OH), formando un grupo carboxilo. Se nombran sistemáticamente sustituyendo la terminación -o delhidrocarburo de procedencia por el sufijo -oico, pero la mayoría posee nombres vulgares consagrados por el uso. El grupo carboxilo es el responsable de la polaridad de la molécula y de la posibilidad de establecer enlaces de hidrógeno. El hidrógeno del hidroxilo puede disociarse y el compuesto se comporta como un ácido. Esta disociación se ve favorecida por la resonancia del ión carboxilato, ya queel doble enlace se deslocaliza y la carga negativa se distribuye entre los dos átomos de oxígeno.
En la misma molécula pueden existir varios grupos carboxilo. El número de estos grupos se indica con los prefijos di, tri, tetra, etc. Los ácidos monocarboxílicos de cadena larga se llaman también ácidos grasos.
Los ácidos carboxílicos pueden reaccionar con álcalis para dar lugar a sales (jabones).Asímismo, cuando reaccionan con alcoholes dan lugar a ésteres. Cuando el enlace éster se produce dentro de la misma molécula se origina una función lactona. Dos grupos carboxilo o un grupo carboxilo y un ácido inorgánico pueden condensar (con pérdida de agua) para originar un anhídrido.
Los ácidos carboxílicos tienen como fórmula general R-COOH. Tienen propiedades ácidas; losdos átomos deoxígeno son electronegativos y tienden a atraer a los electrones del átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace, produciéndose en ciertas condiciones una ruptura heterolítica, cediendo el correspondiente protón o hidrón, H+, y quedando el resto de la molécula con carga -1 debido al electrón que ha perdido el átomo de hidrógeno, por lo que la molécula queda como R-COO-.

Además, en esteanión, la carga negativa se distribuye (se deslocaliza) simétricamente entre los dos átomos de oxígeno, de forma que los enlaces carbono-oxígeno adquieren un carácter de enlace parcialmente doble.
Generalmente los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, con sólo un 1 % de sus moléculas disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura ambiente y en disolución acuosa.
Pero sí son másácidos que otros, en los que no se produce esa deslocalización electrónica, como por ejemplo los alcoholes. Esto se debe a que la estabilización por resonanciao deslocalización electrónica, provoca que la base conjugada del ácido sea más estable que la base conjugada del alcohol y por lo tanto, la concentración de protones provenientes de la disociación del ácido carboxílico sea mayor a laconcentración de aquellos protones provenientes del alcohol; hecho que se verifica experimentalmente por sus valores relativos menores de pKa. El ion resultante, R-COO-, se nombra con el sufijo "-ato".

El grupo carboxilo actuando como ácido genera un ion carboxilato que se estabiliza por resonancia
Por ejemplo, el anión procedente del ácido acético se llama ion acetato. Al grupo RCOO- se ledenomina carboxilato.

Disociación del ácido acético, sólo se muestran los dos estructuras en resonancia que más contribuyen a la estructura real
Las síntesis industriales de los ácidos carboxílicos difieren generalmente de las usadas a pequeña escala (en el laboratorio) porque requieren equipamiento especializado.
Oxidación de aldehídos con aire, utilizando catalizadores de cobalto y manganeso. Los aldehídosnecesarios son obtenidos fácilmente a partir de alquenos porhidroformilación.
Oxidación de hidrocarburos usando aire. Para los alcanos más simples, el método no es selectivo. Los compuestos alílicos y bencílicos sufren oxidaciones más selectivas. Losgrupos alquilo en un anillo bencénico se oxidan hasta el grupo carboxilo (-COOH), sin importar la longitud previa de la cadena. La formación...