Reacción De Diels-Adler
Páginas: 5 (1184 palabras)
Publicado: 7 de diciembre de 2012
SINTESIS DE anhídrido-9,10-dihidroantraceno-9,10-a, B-succínico
Luis Enrique Vacaflor - luisvacaflor2@hotmail.com
Sebastián Rey (10119000), cbasrey@hotmail.com
Universidad Icesi
Facultad de Ciencias Naturales
Laboratorio de Química Orgánica III
Santiago de Cali, Colombia
Febrero 2 de 2012
Objetivos
* Comprobar experimentalmente las características de una reacción deDiels-Alder en la síntesis de compuestos orgánicos.
* Sintetizar el anhídrido-9,10-dihidroantraceno-9,10-a, b-succínico a partir del antraceno y anhídrido maléico.
* Purificar el pruducto obtenido y confirmar la identidad del mismo.
Resultados
Se mezcló 1,000 g de antraceno con 0,502 g de anhídrido maléico empleando 15 mL de xileno como disolvente. Posteriormente se calento la muestra a111 ºC con reflujo por 30 minutos, se dejó enfriar a temperatura ambiente y se cristalizó con ayuda de baño de hielo. Finalmente se recolectó el producto por filtración al vacío empleando baños de hexano, se secó en un horno a 120 ºC, se almacenó por 6 días y se determinó su punto de fusión.
Tabla 1. Cantidad de Producto Obtenido
Parámetro | Cantidad (g) |
Vidrio Vacío | 16,910 |Vidrio y Producto | 18,283 |
Producto | 1,373 |
Tabla 2. Porcentaje de Rendimiento
Compuesto | Cantidad (g) | Moles |
Antraceno | 1,000 | 5,617 x 10-3 |
Anhídrido | 0,502 | 5,097 x 10-3 |
Producto | 1,373 | 4,969 x 10-3 |
Pérdida | 0,035 | 0,128 x 10-3 |
%=4,969 x 10-35,097 x 10-3 100%=97,494 %
Tabla 3. Identificación del Producto
Punto de Fusión Teórico | Punto de FusiónMedido |
(261,0 - 262,0) °C | (264,9 - 265,3) °C |
Analisis de resultados
Para la síntesis del producto deseado se decidió emplear la síntesis de Diels-Alder por sus ventajas:
* Pocos pasos necesarios. Sólo ocurre un movimiento cíclico de electrones.
* Pocos reactivos requeridos.
* Pocos o ningún producto secundario (dependiendo de la naturaleza de los reactivos).
* Poca onula variabilidad ante las condiciones del medio.
Se tiene que la estructura de los reactivos escogidos cumplen con las condiciones necesarias para reaccionar vía Diels-Alder:
* Antraceno: realiza la funicón de dieno conjugado en la reacción.
Imagen 1. Estructura Antraceno
* Anhídrido Maléico: realiza la función de dienófilo en la reacción.
Imagen 2. Estructura AnhídridoMaléico
Además, la estructura de los reactivos desfavorece la aparición de productos secundarios ya que las moléculas presentan centros reactivos sustituidos cimétricamente (evitando la aparición de isómeros) ni existen posibles centros asimétricos en el producto teórico, por lo que tampoco se obtendría mezclas racémicas.
Finalmente, los compuestos empleados como disolvente y en los lavados noposeen características quie les permitan reaccionar con los reactantes de interés, anulando la posibilidad de productos indeseados.
Imagen 3. Estructura de XIlenos (Orto,Meta y Para)
Imagen 4. Estructura Hexano
Por todo lo anterior, se puede decir que la reacción transcurrirá solamente de la siguiente manera:
Imagen 5. Mecanismo Para Producto de Interes.
Teóricamente se podría formarotro compuesto: la estructura del antraceno favorese diversas estructuras resonantes con las cuales puede reaccionar el dienofilo, que en este caso es el anhídrido maléico.
Imagen 6. Estructuras Resonantes del Antraceno
Sin embargo, este producto cuenta con una estructura aromática menos al primer producto propuesto, lo cual le hace una molécula menos estable y por ende baja lasprobabilidades de formarse. Todo esto concluye que la reacción Diels-Alder es un muy buen método para sintetizar el compuesto de interes.
Imagen 7. Mecanismo Para Producto Secundario Teórico
La Tabla 2 muestra que la teoría se cumple: el porcentaje de rendimiento es casi del 100%, lo cual es un primer indicio de que la reacción se dio exitosamente y que no hay otras sustancias agenas al producto....
Luis Enrique Vacaflor - luisvacaflor2@hotmail.com
Sebastián Rey (10119000), cbasrey@hotmail.com
Universidad Icesi
Facultad de Ciencias Naturales
Laboratorio de Química Orgánica III
Santiago de Cali, Colombia
Febrero 2 de 2012
Objetivos
* Comprobar experimentalmente las características de una reacción deDiels-Alder en la síntesis de compuestos orgánicos.
* Sintetizar el anhídrido-9,10-dihidroantraceno-9,10-a, b-succínico a partir del antraceno y anhídrido maléico.
* Purificar el pruducto obtenido y confirmar la identidad del mismo.
Resultados
Se mezcló 1,000 g de antraceno con 0,502 g de anhídrido maléico empleando 15 mL de xileno como disolvente. Posteriormente se calento la muestra a111 ºC con reflujo por 30 minutos, se dejó enfriar a temperatura ambiente y se cristalizó con ayuda de baño de hielo. Finalmente se recolectó el producto por filtración al vacío empleando baños de hexano, se secó en un horno a 120 ºC, se almacenó por 6 días y se determinó su punto de fusión.
Tabla 1. Cantidad de Producto Obtenido
Parámetro | Cantidad (g) |
Vidrio Vacío | 16,910 |Vidrio y Producto | 18,283 |
Producto | 1,373 |
Tabla 2. Porcentaje de Rendimiento
Compuesto | Cantidad (g) | Moles |
Antraceno | 1,000 | 5,617 x 10-3 |
Anhídrido | 0,502 | 5,097 x 10-3 |
Producto | 1,373 | 4,969 x 10-3 |
Pérdida | 0,035 | 0,128 x 10-3 |
%=4,969 x 10-35,097 x 10-3 100%=97,494 %
Tabla 3. Identificación del Producto
Punto de Fusión Teórico | Punto de FusiónMedido |
(261,0 - 262,0) °C | (264,9 - 265,3) °C |
Analisis de resultados
Para la síntesis del producto deseado se decidió emplear la síntesis de Diels-Alder por sus ventajas:
* Pocos pasos necesarios. Sólo ocurre un movimiento cíclico de electrones.
* Pocos reactivos requeridos.
* Pocos o ningún producto secundario (dependiendo de la naturaleza de los reactivos).
* Poca onula variabilidad ante las condiciones del medio.
Se tiene que la estructura de los reactivos escogidos cumplen con las condiciones necesarias para reaccionar vía Diels-Alder:
* Antraceno: realiza la funicón de dieno conjugado en la reacción.
Imagen 1. Estructura Antraceno
* Anhídrido Maléico: realiza la función de dienófilo en la reacción.
Imagen 2. Estructura AnhídridoMaléico
Además, la estructura de los reactivos desfavorece la aparición de productos secundarios ya que las moléculas presentan centros reactivos sustituidos cimétricamente (evitando la aparición de isómeros) ni existen posibles centros asimétricos en el producto teórico, por lo que tampoco se obtendría mezclas racémicas.
Finalmente, los compuestos empleados como disolvente y en los lavados noposeen características quie les permitan reaccionar con los reactantes de interés, anulando la posibilidad de productos indeseados.
Imagen 3. Estructura de XIlenos (Orto,Meta y Para)
Imagen 4. Estructura Hexano
Por todo lo anterior, se puede decir que la reacción transcurrirá solamente de la siguiente manera:
Imagen 5. Mecanismo Para Producto de Interes.
Teóricamente se podría formarotro compuesto: la estructura del antraceno favorese diversas estructuras resonantes con las cuales puede reaccionar el dienofilo, que en este caso es el anhídrido maléico.
Imagen 6. Estructuras Resonantes del Antraceno
Sin embargo, este producto cuenta con una estructura aromática menos al primer producto propuesto, lo cual le hace una molécula menos estable y por ende baja lasprobabilidades de formarse. Todo esto concluye que la reacción Diels-Alder es un muy buen método para sintetizar el compuesto de interes.
Imagen 7. Mecanismo Para Producto Secundario Teórico
La Tabla 2 muestra que la teoría se cumple: el porcentaje de rendimiento es casi del 100%, lo cual es un primer indicio de que la reacción se dio exitosamente y que no hay otras sustancias agenas al producto....
Leer documento completo
Regístrate para leer el documento completo.