REACCIÓN DE ESTERIFICACCIÓN DE FISCHER

Universidad Andrés Bellos
Facultad de Ciencias Exactas
Departamento de Ciencias Químicas
Laboratorio Química Orgánica II
QUI-121 Sección 01
Profesores:
- Sebastián Figueroa-Duarte
- William Fernández




Laboratorio Nº4:
REACCIÓN DE ESTERIFICACCIÓN DE FISCHER: SÍNTESIS DE ASPIRINA
(Ácido acetilsalicílico)













Introducción

La condensación aldólica esuna reacción de síntesis orgánica que genera enlaces C-C mediante la reacción de dos moléculas de cetona o de aldehído catalizada por ácidos o bases diluidos, una condición para realizar la reacción es que el compuesto de partida (tanto un aldehído como una cetona) tenga un hidrogeno α, es decir que se ubique en la posición alfa respecto al grupo carbonilo. Estos hidrógenos son de carácter acidopor lo que reaccionan fácilmente con una base para generar un carbanión nucleófilo que ataca al grupo carbonilo de otra molécula de aldehído o cetona con la consiguiente formación de un compuesto β-hidroxicarbonílico o “aldol”, este mecanismo es conocido como “condensación aldólica simple”.
Etapa 1. Formación del enolato

La base desprotona el carbono alfa del etanal [1] generando el enolato [4]estabilizado por resonancia.
Etapa 2. Ataque nucleófilo del enolato sobre el carbonilo


Etapa 3.Protonación


Etapa 4. Deshidratación del aldol

*(esquemas Fuente (1))
Los aldoles por lo general, son poco estables ya que tienden a perder una molécula de agua, por lo que finalmente el resultado de la síntesis es una compuesto α-β-insaturado.
Por otro lado los compuestos carbonilicosque no presenten hidrógenos en la posición α como el benzaldehído no pueden formar enolatos en presencia de bases, sin embargo son susceptibles a ser atacados por enolatos provenientes de otros compuestos carbonilicos que si posean hidrógenos α y así generar un aldol, esta reacción tiene el nombre de “condensación aldolica cruzada”, el problema de esta reacción es la disminución de su rendimiento,ya que puede ocurrir la reacción entre dos aldehídos, dos cetonas además de la reacción entre una cetona y un aldehído.

Objetivos

Lograr sintetizar dibenzilacetona a partir de benzaldehído y cetona.
Lograr identificar las reacciones por las cuales se logra esta síntesis.
Entender al porqué del porcentaje de rendimiento obtenido para la síntesis.
Reactivos

Reacción neta síntesis dedibenzilacetona a partir de benzaldehído y cetona en medio básico (NaOH).

+ 2H2O
2 C7H6O + C3H6O  C17H14O + 2H2O

Reactivos:

Nombre del reactivo
Formula molecular
Masa molar(g/mol)
Densidad (g/cm3 )
Punto de fusión (K)
Punto de ebullición (K)
Benzaldehído
C7H6O
106
1,0415
299
451
Acetona
C3H6O
58,04
0,79
178,2
329,4
Hidróxido de sodio
NaOH
40,00
2,1
591
1.663Etanol
C2H6O
46,07
0,789
158,9
351,6
Dinbenzalacetona
C17H14O
234,29
1,11
383,15 -384,15
403,15






Procedimiento

Se tomaron dos vasos de precipitados diferentes uno de 250 mL (II) y uno d 100 mL (I), en el de 100 mL se mezclaron 0,05 moles de benzaldehído con 0,025 moles de acetona, ambos disueltos en agua destilada, en el vaso de (II) se mezclaron 5g de NaOH, 50 mL deagua destilada y 40 mL de EtOH, luego se adiciono la mezcla del vaso de (I) al vaso (II). La mezcla total se agito durante 15 minutos, se enjuagaron los restos del vaso de (I) con EtOH depositándolo en el vaso (II) y se agito la mezcla durante 30 minutos más.

Luego de los 30 minutos de agitación se lavó la mezcla con 100 mL de agua destilada tres veces y se filtró el sólido al vacío, para así deesta forma eliminar el NaOH remanente, luego se seco el sólido y se masó.

Después se agregaron 10 mL de EtOH cada 4 g de solido se calentó y luego se enfrió la sustancia obtenida, finalmente se filtró al vacío, se calentó en estufa para eliminar el agua que aun persista, se masó la muestra y tomando una pequeña cantidad con un capilar se midió su punto de fusión para determinar la pureza....