Reacción De Esterificación
Páginas: 2 (259 palabras)
Publicado: 27 de septiembre de 2015
Reacción de esterificación
Los ésteres se obtienen por reacción de ácidos carboxílicos con alcoholes y está catalizada por ácidos minerales. Otra forma de obtenerésteres es a partir de Carboxilato y halo alcanos mediante una reacción SN2.
Mecanismo de la esterificación
Al mezclar el ácido y al alcohol no tiene lugar ningunareacción, es necesaria la presencia de un ácido mineral (H2SO4, HCl) para que la reacción se produzca. Los equilibrios del mecanismo no son favorables y se desplazan haciael producto final añadiendo exceso del alcohol o bien retirando el agua formada.
Etapa 1. Protonación del oxígeno carbonílico.
Etapa 2. Adición de metanol
Etapa3. Equilibrio ácido base
Etapa 4. Eliminación de agua
El mecanismo comienza con la Protonación del oxígeno carbonílico lo que aumenta la polaridad positiva sobre elcarbono y permite el ataque del metanol. Unos equilibrios ácido-base permiten la Protonación del -OH que se va de la molécula ayudado por la cesión del par electrónico delsegundo grupo hidroxilo.
Síntesis de ésteres mediante SN2
La reacción de Carboxilato con halo alcanos primarios o secundarios produce ésteres.
Esta reacción permiteformar lactonas macro cíclicas.
El carbonato de potasio produce un medio básico que desprotona el ácido carboxílico, formando su sal, un buen nucleó filo.
Síntesis deésteres con diazometano
La reacción de ácidos carboxílicos con diazometano permite obtener ésteres en condiciones muy suaves. Esta reacción es poco utilizada debidoa la elevada toxicidad del diazometano.
Mecanismo:
Etapa 1. Formación de la sal de diazonio
Etapa 2. Ataque nucleófilo del carboxilato a la sal de diazonio
Los ésteres se obtienen por reacción de ácidos carboxílicos con alcoholes y está catalizada por ácidos minerales. Otra forma de obtenerésteres es a partir de Carboxilato y halo alcanos mediante una reacción SN2.
Mecanismo de la esterificación
Al mezclar el ácido y al alcohol no tiene lugar ningunareacción, es necesaria la presencia de un ácido mineral (H2SO4, HCl) para que la reacción se produzca. Los equilibrios del mecanismo no son favorables y se desplazan haciael producto final añadiendo exceso del alcohol o bien retirando el agua formada.
Etapa 1. Protonación del oxígeno carbonílico.
Etapa 2. Adición de metanol
Etapa3. Equilibrio ácido base
Etapa 4. Eliminación de agua
El mecanismo comienza con la Protonación del oxígeno carbonílico lo que aumenta la polaridad positiva sobre elcarbono y permite el ataque del metanol. Unos equilibrios ácido-base permiten la Protonación del -OH que se va de la molécula ayudado por la cesión del par electrónico delsegundo grupo hidroxilo.
Síntesis de ésteres mediante SN2
La reacción de Carboxilato con halo alcanos primarios o secundarios produce ésteres.
Esta reacción permiteformar lactonas macro cíclicas.
El carbonato de potasio produce un medio básico que desprotona el ácido carboxílico, formando su sal, un buen nucleó filo.
Síntesis deésteres con diazometano
La reacción de ácidos carboxílicos con diazometano permite obtener ésteres en condiciones muy suaves. Esta reacción es poco utilizada debidoa la elevada toxicidad del diazometano.
Mecanismo:
Etapa 1. Formación de la sal de diazonio
Etapa 2. Ataque nucleófilo del carboxilato a la sal de diazonio
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