Reacción Tipo Diels-Alder De Antraceno Y Anhídrido Maleico Asistida Por Microondas

CURSO DE “QUÍMICA SUSTENTABLE”
Mendoza (Argentina) - Noviembre 13-18 de 2005
Organizado por: la ANCEFN (Academia Nacional de Ciencias Exactas, Físicas y
Naturales) y la UNCuyo (UniversidadNacional de Cuyo)
Auspiciado por: IANAS (InterAmerican Network of Academies of Sciences),
UNESCO y Ministerio de Educación, Ciencia y Tecnología de la Nación (Argentina)

TRABAJO PRÁCTICO:
REACCIÓN TIPODIELS-ALDER DE ANTRACENO Y ANHÍDRIDO MALEICO ASISTIDA
POR MICROONDAS

Introducción
Una de las reacciones de formación de anillos más conocidas y estudiadas es la de DielsAlder, en la cual undienófilo se combina con un dieno para generar un compuesto cíclico de
seis miembros. Este tipo de reacciones es muy versátil y permite el uso de una gran
variedad de dienos y dienófilos, que dan origena una amplia gama de ciclohexanos
sustituidos.
O

O
OCH3

Dieno

OCH3

Dienofilo

Los mejores dienos son aquellos que poseen grupos donantes de electrones, mientras que
los mejoresdienófilos tiene grupos aceptores de electrones.
Las reacciones de Diels Alder occurren en un único paso, es decir no existe la formacion de
un intermediario, este tipo de mecanismo se conoce con elnombre de “Mecanismo
Concertado”; y la formación y ruptura de enlaces ocurre en forma simultánea.
Los productos de la reacción contienen dos nuevos enlaces sigma y un nuevo enlace pi, y la
reacciónocurre cuando los orbitales pi en el dieno y el dienófilo se combinan.
Una caracteristica sumamente atractiva de las reacciones de Diels-Alder es que todos los
átomos, tanto en el dieno como en eldienófilo son incorporados al producto final.
En el diseño de una estrategia de síntesis sustentable, una clave es el requerimiento
energético para llevar a cabo una transformacion. La mayoria de lasveces utilizamos
energía proveniente de combustibles sólidos, que son recursos no renovables y cuyos
desperdicios contribuyen al calentamiento global y a la polución del aire. Una alternativa al...